Гуанидин что это такое
Гуанидины для дезинфекции поверхностей
Гуанидины для дезинфекции поверхностей
Органические азотсодержащие соединения сегодня широко применяются как бактерицидные агенты. Помимо таких азотсодержащих соединений как ЧАС, в составе дезинфектантов нередко фигурирует азотсодержащее вещество — гуанидин.
Около четверти всех дезсредств, разрешенных для бактерицидной дезинфекции площадей, имеют в составе гуанидины.
Как правило они используются как составная часть комплекса. В качестве единственного агента они применяются лишь чуть более, чем в 1% дезинфектантов разрешенных для обработки поверхностей. Нужно иметь это ввиду.
Безусловно к достоинствам гуанидинов относятся низкая токсичность для человека и практически нулевая коррозионная активность к большинству материалов.
Особенность гуанидинов в способности образовывать пленку на уже очищенных материалах, что продлевает длительность дезинфицирующего эффекта.
Порошки и гранулы гуанидина медленно растворятся, поэтому удобнее всего приобретать уже готовые комплексные растворы содержащие в том числе гуанидины, а не добавлять его самостоятельно.
Побочный эффект от способности гуанидинов образовать пленку — прилипание подошв к полу, если гуанидинов относительно много.
В настоящий момент на среди продуктов, с функцией дезинфекции или мытья кожных покровов, 10% от всего числа наименований содержат хлоргексидин (не полимерные гуанидины), 16% наименований — содержат полигексаметиленгуанидина гидрохлорид (ПГМГХ (полимерные гуанидины)). Описания будут ниже, в конце статьи.
Пример описания дезсредства на основе полимерных гуанидинов: «Дезинфектант для обработки поверхностей indoor, корпусной мебели, техинвентаря, сантехнического инвентаря, посуды, белья, детских вещей, медицинского оборудования, в секциях ЛФК, гостиницах, бассейнов и др.), фастфуда и для обработки пораженных грибками стен и полов.
Бесцветное, непахнущее, без хлора и других аллергенов, относится к классу мало опасных соединений.
Имеет пролонгированный эффект на обработанных поверхностях.
Очень эффективно против плесени, в домах, подвалах и других местах с высокой влажностью».
Хлоргексидин Chlorhexidinum (род. Chlorhexidini)
N,N»-бис(4-Хлорфенил)-3,12-диимино-2,4,11,13-тетраазатетрадекандиимидамид (в виде ацетата, дигидрохлорида или ди-D-глюконата)
Белый кристаллический порошок без запаха. Плохо растворим в воде и спирте
Фармакологическое действие — антисептическое.
Активен (бактерициден) в отношении большинства грамположительных и грамотрицательных аэробных и анаэробных бактерий, трепонем, гонококков, трихомонад. Не действует на вирусы и споры.
Полигексаметиленгуанидин (iminocarbonimidoylimino-1,6-hexanediyl)
Производим полигексаметиленгуанидины:
Биопаг, Биопаг-Д, Фосфопаг, Экосепт,
Скорую помощь против плесени +7 (495) 921-43-61
Гуанидин – свойства, группа и производные гуанидина, история открытия гуанидина
Гуанидин – свойства, группа и производные гуанидина
Гуанидин является структурным фрагментом нуклеиновых кислот, яичного аргинина, стрептомицина, фолиевая кислота; входит в состав гуано.
Группа гуанидинов *
Часто под термином «гуанидин» понимают:
К группе гуанидинов относятся:
1. Лекарственные средства на основе гуанидина *
Проводятся исследования по применению метформина при гестационном диабете и синдроме поликистозных яичников. Препарат исследован и для других заболеваний, при которых резистентность к инсулину может быть важным фактором. Лекарственные средства на основе Метформин.
Как и другие сульфаниламиды, обладает нефротоксичностью и рядом других серьёзных побочных эффектов, в связи с чем в ряде стран (Германия, Дания, Турция и др.) препарат запрещён к применению. Лекарственные средства на основе Сульфагуанидин.
2. Естественное присутствие гуанидина в природе *
Новое исследование позволяет предположить, что чрезмерное потребление аргинина иммунными клетками, которые обычно защищают мозг, является причиной возникновения болезни Альцгеймера.
Креатинфосфорная кислота представляет собой бесцветные кристаллы, растворимые в воде, легко гидролизуется с расщеплением фосфамидной связи N-P в кислой среде, устойчива в щелочной.
Креатинфосфат содержится преимущественно в возбудимых тканях (мышечная и нервная ткани) и его биологической функцией является поддержание постоянной концентрации АТФ за счёт обратимой реакции перефосфорилирования: (креатинфосфат + АДФ = креатин + АТФ).
3. Взрывчатые вещества, содержащие гуанидин *
4. Дезинфицирующие средства, кожные антисептики на основе гуанидинов *
История открытия гуанидина *
Гуанидн был впервые синтезирован окислительной деградацией природных ароматических продуктов, гуанина, выделенного из перуанского гуано. Несмотря на простоту строения молекулы гуанидина, кристаллическая структура была впервые описана на 148 лет позже открытия.
Физические и химические свойства гуанидина *
Гуанидин легко алкилируется. Обладает фунгицидной и бактерицидной активностью.
Химическая формула гуанидина: CH5N3
Данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа):
Свойства солей гуанидина
Получение гуанидина и его солей *
В промышленности гуанидины получают сплавлением солей аммония с мочевиной или циангуанидином по следующей реакции:
а также гидрогенолизом циангуанидина на никеле Ренея:
Гуанидин извлекают при помощи ионообменных смол из отходов производства мочевины. Кроме того, его можно получатьтермолизом роданида аммония или тиомочевины и действием аммиака на производные ортоугольной кислоты:
Карбонат гуанидина извлекают из отходов производства меламина (синтез из мочевины).
Перхлорат, сульфат, фосфат, а также соли высших жирных кислот (неметаллические мыла) гуанидина получают действием соответствующих кислот на карбонат гуанидина.
Силикат гуанидина синтезируют взаимодействием аморфного SiO2 с гуанидином в водном растворе.
Спиртовой раствор гуанидина получают обработкой спиртовых растворов гидрохлорида гуанидна алкоголятом Na или КОН; водный раствор взаимодействует сульфат гуанидина и Ва(ОН)2 или Са(ОН)2.
Другие соли получают по реакции с основанием гуанидина.
Количественное определение гуанидина *
Количеств, определение гуанидина, его солей и производных проводят гравиметрически (пикрат), спектрофотометрически (по реакции с 2,4-динитробензойной кислотой) или флуориметрически (с бензоином).
Протонирование и основность гуанидина *
Гуанидин благодаря резонансной делокализации заряда в симметричном гуанидиниевом катионе, образующимся при протонировании гуанидина, является сильным основанием, сравнимым по силе (рКа = 13,5) с гидроксидом натрия.
При протонировании (H = 75,3 кДж/моль) дает катион гуанидиния, в котором положительный заряд равномерно распределен между тремя атомами азота:
Высокая основность характерна и для замещенных гуанидинов: так, гуанидиновая группа аминокислоты аргинина (pKa 12,48) протонирована в физиологических условиях (при pH 
резонансная структура гуанидина
канонические формы гуанидина
Гуанидин хлорид используют для денатурации белков. Причём концентрация и свободная энергия раскрытия находятся в линейной зависимости. Так же используется и тиоционат гуанидиния.
Производные гуанидина *
Общая структура гуанидина
общая структура гуанидина
Гуанидиновые соли хорошо известны благодаря их денатурирующему действию на белки. Гуанидин хлорид наиболее известный денатурант. В его 6 М растворе практически все белки с упорядоченой структурой теряют свою упорядоченность.
Применение гуанидина и его солей *
Соли гуанидина применяют в промышленности:
Полигуанидины, а именно полигексаметиленгуанидин гидрохдлоид, полигексаметиленгуанидин фосфат широко используются как универсальные дезинфицирующие средства во многих областях промышленности:
Безопасность, токсичность гуанидинов *
Токсичен, вызывает при попадании на кожу щелочной ожог.
В отличие от гуанидинов, полигуанидины относятся к малоопасным веществам (3 класс опасности по токсикологической классификации).
Биоцидная активность гуанидинов *
Органические азотсодержащие соединения широко используются в качестве бактерицидных агентов. Наряду с такими известными азотсодержащими соединениями как ЧАС (четвертичные аммонийные соединения), в состав дезинфектантов довольно часто входит такая азотсодержащая субстанция, как гуанидин.
Достаточно сказать, что около 24% от количества дезсредств, разрешенных для бактерицидной дезинфекции поверхностей, содержат в своем составе гуанидины (полигуанидины) наряду с другими ДВ (действующими веществами).
Однако, средств на основе только гуанидинов и полигуанидинов, разрешенных для бактерицидной дезинфекции поверхностей не так много – всего около 1,5% от количества дезпрепаратов, разрешенных для указанной сферы применения.
Несомненными достоинствами полигуанидинов (в отличии самих гуанидинов) является низкая токсичность для человека и практическое отсутствие коррозионной активности в отношении большинства материалов.
Полигуанидины способны образовывать «пленки» на обработанных поверхностях, что позволяет многим производителям гуанидинсодержащих дезсредств указывать на пролонгированную активность препаратов при обработке поверхностей без последующего смывания.
Так для дезинфицирующего средства «БИОПАГ-Д» указан пролонгированный эффект:
Некоторые неудобства для потребителя могут возникнуть при использовании гуанидинов в виде «твердой формы». В виде гранул или порошка полигуанидины относительно медленно растворяются в воде комнатной температуры (но, гораздо луче в горячей воде с постоянным перемешиванием и с поддержинаем концентрации, максимум до 20-25%).
При обработке полов растворами с концентрацией от 1 до 2% по действующему веществу, содержащими полигуанидины, возможно появление эффекта прилипания подошвы обуви – это обратная сторона пленкообразующей способности гуанидинов.
Эффекта «прилипания» нет при использовании рабочих растворов с концентраций 0,05-0,1% (по бактериальной этиологии (см. Таблицу 3)).
В состав дезинфицирующих средств, содержащих гуанидин и предназначенных для бактерицидной дезинфекции поверхностей в подавляющем большинстве случаев используется полигексаметиленгуанидина гидрохлорид (ПГМГХ, ПГМГ гидрохлорид, он же, Биопаг-Д) – полимерный гуанидин. И это неудивительно, так как ПГМГХ является продуктом крупнотоннажного промышленного синтеза, производства Института эколого-технологических проблем.
В состав гуанидинсодержащих средств, предназначенных для дезинфекции кожных покровов, часто входит не только полимерный гуанидин (Биопаг, Фосфопаг, Экопаг, Экосепт), но и низкомолекулярный – хлоргексидин (глюконат, гидрохлорид и др.).
Свойства гуанидинов и полигуанидинов со стороны их потребительских свойств *
Поверхности
Рассмотрев основные потребительские свойства и разновидности гуанидинов, необходимо составить представление о бактерицидной (исключая микобактерии) активности обсуждаемой субстанции.
В связи с широкой распространенностью гуанидинов и полигуанидинов, к настоящему времени их бактерицидная активность достаточно хорошо изучена.
Согласно исследованиям, минимальная бактерицидная концентрация ПГМГХ в растворах для E.Coli составляет 0,005% [1, 2], для уничтожения метициллин-устойчивых штаммов золотистого стафилококка (MRSA) – 0,04% [1,2].
Также в некоторых обзорах [3] приведены сводные данные об активности полигексаметиленбигуанида в отношении бактерий рода Легионелла и для полигексаметиленгуанидина (см. Таблицу 3 Инструкции по препанению БИОПАГа-Д в системах вентиляции и кондиционирования воздуха). В зависимости от условий и устойчивости штаммов, бактерицидные концентрации гуанидина в отношении этих бактерий лежат в диапазоне от 0,0001% до 0,01% при этом время экспозиции может составлять от нескольких часов до нескольких суток.
Согласно литературным данным [4], растворы ПГМГХ с концентрацией 0,05-1,0% обладают эффективностью в отношении некоторых псевдомонад (Pseudomonas aeruginosa).
Кожные покровы
Рассматривая дезинфекционные средства, содержащие гуанидины, нельзя не коснуться препаратов, имеющих режимы дезинфекции кожных покровов.
Как было описано ранее, часто в состав дезсредсредств и кожных антисептиков вводят такую разновидность гуанидинов как хлоргексидин (не полимерный гуанидин) и Экосепт, Фосфопаг (полигуанидин).
Хлоргексидин широко применяется в качестве кожного антисептика уже несколько десятилетий, поэтому его активность в отношении бактерий достаточно хорошо изучена.
Так, например, в одной из работ [5], была исследована бактерицидная активность 0,5%-ного водного раствора хлоргексидина и водно-спиртового раствора хлоргексидина, содержащего 0,5% хлоргексидина и 80% этанола. В качестве микроорганизмов были взяты госпитальные штаммы бактерий рода Acinetobacter, Klebsiella pneumoniae, MRSA, Pseudomonas aeruginosa, E.Coli.
В ходе экспериментов было установлено, что самыми устойчивыми микроорганизмами (из исследованных) к воздействию указанных составов антисептиков были госпитальные штаммы MRSA. При этом, в тестах in vitro показано, что для уничтожения устойчивых штаммов MRSA водным 0,5%-ным раствором хлоргексидина глюконата время воздействия должно быть не менее 60 секунд.
При использовании в качестве антисептика водно-спиртового раствора хлоргексидина (0,5% хлоргексидина, 80% этанола) тестом in vitro выяснено, что время уничтожения MRSA составляло не менее 15 секунд.
При использовании гуанидинсодержащих кожных антисептиков желательно чтобы содержание гуанидина в рабочем растворе не сильно отличалось от 0,5%, и 0,05% для полигуанидинов.
Среди дезинфектантов, предназначенных для бактерицидной (кроме микобактерий) дезинфекции поверхностей и содержащих гуанидины (ПГМГХ или хлоргексидин, учитываются и многокомпонентные по ДВ средства), около 16% от количества наименований препаратов гарантировано обеспечивают режимы применения с содержанием гуанидинов в рабочем растворе не менее 0,04%.
В настоящее время среди кожных антисептиков, содержащих в составе гуанидин (полимерный или не полимерный, в том числе, совместно с другими субстанциями), около 65% наименований в рабочем растворе содержат не менее 0,5% гуанидинов (в полимерной или в не полимерной форме).
Таким образом, на рынке присутствуют средства, содержащие гуанидины, обеспечивающие достаточную эффективность в отношении бактериальной (исключая микобактерии) микрофлоры.
Для предотвращения образования штаммов, устойчивых к гуанидинам, необходим мониторинг резистентности микроорганизмов с целью своевременной ротации дезсредств.
«Привыкания» микроорганизмов к ПГМГ, за время выпуска этих продуктов на рынок, так и не наблюдалось.
Гуанидины в средствах для дезинфекции
На волне популярности темы дезинфицирующих средств различного назначения, для широких масс стали «открытием» средства на основе четвертично-аммониевых соединений (ЧАС). Такие средства являются активным средством борьбы с патогенными организмами, об этом знают немногие, хотя практически двадцать пять процентов средств, применяемых для дезинфекции, содержит это соединение или активные вещества на их основе. Кроме этих широко освещаемых препаратов на основе органических азотосодержащих соединений в качестве ЧАС, сейчас получили широкое распространение дезсредства с гуанидином.
Гуанидин — бесцветное кристаллическое вещество, расплывается на воздухе вследствие поглощения влаги.
Раствор с высоким содержанием гуанидина токсичен и может вызвать щелочной ожог.
Хорошо растворяется в воде, хуже в спирте. Поэтому дезсредства на основе гуанидина лучше выбирать уже в жидком виде, а не в виде порошка или гранул – из-за медленного растворения.
Особенность гуанидинов в способности образовывать пленку на уже очищенных материалах, что продлевает длительность дезинфицирующего эффекта. После обработки, например, полов растворами с гуанидином, возможно появление эффекта, когда подошва обуви прилипает к поверхности пола – это видимый эффект образования пленки гуанидинами.
Кстати, почти четверть всех дезинфицирующих средств, применяемых для бактерицидной дезинфекции открытых пространств, имеют в составе гуанидины.
Самыми очевидными достоинствами гуанидинов (не в высокой концентрации в средствах дезинфекции) является низкая токсичность для человека и практическое отсутствие коррозионной активности в отношении большинства материалов.
В состав дезинфицирующих средств, содержащих гуанидин и предназначенных для бактерицидной дезинфекции поверхностей, в подавляющем большинстве случаев используется полигексаметиленгуанидина гидрохлорид (ПГМГХ) – полимерный гуанидин. В состав гуанидинсодержащих средств, предназначенных для дезинфекции кожных покровов, часто входит не полимерный гуанидин – хлоргексидин (глюконат, гидрохлорид и др.).
Применение
Производные гуанидина (соли), применяют в промышленности:
Безопасность
Чистый гуанидин токсичен, может вызвать щелочной ожог при прямом контакте с кожей человека.
Как правило, применяется в качестве составной части средств. Как единственный агент гуанидин и его производные применяются не многим более, чем в 1% дезинфицирующих бактерицидных средств, допущенных для обработки поверхностей.
На сегодня, в средствах дезинфекции на основе гуанидина и его производных, порядка 10% наименований содержат хлоргексидин (не полимерные гуанидины), около 16% наименований — содержат полигексаметиленгуанидина гидрохлорид (ПГМГХ (полимерные гуанидины)).
«Дезинфектант для обработки поверхностей indoor, корпусной мебели, техинвентаря, сантехнического инвентаря, посуды, белья, детских вещей, медицинского оборудования, в секциях ЛФК, гостиницах, бассейнов и др.), фастфуда и для обработки пораженных грибками стен и полов.
Бесцветное, непахнущее, без хлора и других аллергенов, относится к классу мало опасных соединений. Имеет пролонгированный эффект на обработанных поверхностях.
Очень эффективно против плесени, в домах, подвалах и других местах с высокой влажностью».
Принимая во внимание актуальность проблем вирусных инфекций, при производстве средств дезинфекции, определяют минимальную бактерицидную концентрацию по гуанидину в рабочем растворе для дезинфекции поверхностей не менее 0,04% гуанидина в рабочем растворе. При производстве кожных антисептиков желательно чтобы содержание гуанидина в рабочем растворе не сильно отличалось от 0,5%.
Гуанидин
| Гуанидин | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Традиционные названия | гуанидин |
| Эмпирическая формула | CH5N3 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | твёрдое в-во |
| Молярная масса | 59.07 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 50 °C |
| Энтальпия образования (ст. усл.) | -56,01 кДж/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 113-00-8 |
| SMILES | C(=N)(N)N |
Содержание
История
Свойства
Легко алкилируется. Обладает фунгицидной и бактерицидной активностью.
Получение
Протонирование и основность
Гуанидин благодаря резонансной делокализации заряда в симметричном гуанидиниевом катионе, образующимся при протонировании гуанидина, является сильным основанием, сравнимым по силе (рКа = 13,5) с гидроксидом натрия.
Высокая основность характерна и для замещенных гуанидинов: так, гуанидиновая группа аминокислоты аргинина (pKa 12.48) протонирована в физиологических условиях (при pH резонансная структура
Гуанидин хлорид используют для денатурации белков. Причём концентрация и свободная энергия раскрытия находятся в линейной зависимости. Так же используется и тиоционат гуанидиния.
Производные гуанидина
Применение
Безопасность
Токсичен, вызывает при попадании на кожу щелочной ожог.
Примечания
Полезное
Смотреть что такое «Гуанидин» в других словарях:
гуанидин — сущ., кол во синонимов: 2 • карбамидин (2) • урамин (2) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
гуанидин — а, м. CN3H5. Кристаллическое вещество едкого вкуса и щелочной реакции; получен из окисления гуанина. Брокг. 1907 … Исторический словарь галлицизмов русского языка
ГУАНИДИН — ГУАНИДИН, NH = C(NH2)2, диамид имид угольной к ты, в свободном виде представляет собой бесцветные кристаллы, жадно притягивающие из воздуха С02 и Н20 и потому расплывающиеся. С кислотами Г. образует соли, из к рых можно отметить труднорастворимую … Большая медицинская энциклопедия
гуанидин — guanidinas statusas T sritis chemija formulė HN=C(NH₂)₂ atitikmenys: angl. guanidine; iminocarbamide; iminourea rus. гуанидин; иминокарбамид; иминомочевина … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
гуанидин — (син.: аминометанамидин, аминоформамидин, карбамидин, урамин) физиологически активное вещество, представляющее собой диамид имида угольной кислоты; входит в состав креатина и аргинина; играет важную роль в процессе обмена веществ … Большой медицинский словарь
Гуанидин — карбамидин, (H2N)2C=NH; бесцветные гигроскопические кристаллы, tпл около 50°C. Г. поглощает CO2 и влагу из воздуха, с кислотами даёт соли. При гидролизе Г. образуются Мочевина и Аммиак. Г. (или его соли) получают взаимодействием цианамида … Большая советская энциклопедия
Гуанидин — CN3H5 кристаллическое вещество, обладающее едким вкусом и щелочною реакциею, получен впервые Штрекером (1861) при окислении гуанина (см.) смесью бертолетовой соли и соляной кислоты. Г. есть амидин, т. е. амидоимид (см. Амиды и Имиды) угольной… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
ГУАНИДИН — (H2N)2C=NH, бесцв. расплывающиеся на воздухе кристаллы; т. пл. 50 … Химическая энциклопедия
гуанидин — иминомочевина … Cловарь химических синонимов I
иминомочевина — гуанидин … Cловарь химических синонимов I