Что относится к предельным углеводородам

ЯМР-спектроскопия

Масс-спектрометрия

Химические свойства

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные C-H и C-C связи относительно прочны и их сложно разрушить.

Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь(в зависимости от нехватки кислорода)

В общем случае уравнение реакции горения для любого углеводорода C_xH_y, можно записать в следующем виде:

Галогенирование

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до тетрахлоруглерода. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного и в два раза меньше чем вторичного. Таким образом хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором реакция протекает со взрывом (как правило, фтор разбавляют азотом или растворителем).

Нитрование

Алканы реагируют с азотной кислотой или N₂O₄ в газовой фазе с образованием нитропроизводных: RH + HNO₃ = RNO₂ + H₂O Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Крекинг

При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов. В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции (10-15 атомов С в углеродном скелете) и фракции солярового масла (12-20 атомов С). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания. В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — 400—450°С и низком давлении — 10-15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Для метана: CH₄→С+2H₂ — при 1000 °C

Получение

Главным источником алканов (а также других углеводородов) является нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Восстановление спиртов

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C₄H₉OH), проходящую в присутствии LiAlH₄. При этом выделяется вода.

Восстановление карбонильных соединений

Гидрирование непредельных углеводородов

Синтез Кольбе

Газификация твердого топлива

Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор Ni:

Реакция Вюрца

2R-Br + 2Na = R-R + 2NaBr
реакция идёт в ТГФ при температуре −80 °C.
при взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R-R, R`-R`, R-R`)

Синтез Фишера-Тропша

Биологическое действие

Обладают наркотическим действием, которое возрастает с увеличением числа атомов углерода. При хроническом действии нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии, повышенной утомляемости и функциональных неврозов.

Литература

Ссылки

УглеводородыАлканыМетан · Этан · Пропан · Бутан · Пентан · Гексан · Гептан · Октан · Нонан · Декан · Ундекан · Додекан · ГексадеканАлкеныЭтилен · Пропилен · Бутилен · ИзобутиленАлкиныАцетилен · Пропин · Бутин · ДиацетиленДиеныБутадиен · ИзопренДругие ненасыщеныеВинилацетиленЦиклоалканыЦиклопентан · Циклогексан · Декалин · ИнданАроматическиеБензол · Толуол · Ксилол · Этилбензол · Кумол · Стирол · Фенилацетилен · Индан · ЦиклобутадиенПолиароматическиеДифенил · Терфенил · Дифенилметан · ТрифенилметанКонденсированныеНафталин · Антрацен · Фенантрен · Бензпирен · Азулен

Полезное

Смотреть что такое «Предельные углеводороды» в других словарях:

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ — см … Большая политехническая энциклопедия

Предельные углеводороды — то же, что Насыщенные углеводороды … Большая советская энциклопедия

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ — то же, что насыщенные углеводороды … Химическая энциклопедия

УГЛЕВОДОРОДЫ НАСЫЩЕННЫЕ (ПРЕДЕЛЬНЫЕ) — углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода связаны между собой простыми связями, в силу чего У. н. лишены способности к реакции присоединения и полимеризации. К У. н. принадлежат метановые (парафиновые) и нафтеновые (полиметиленовые)… … Геологическая энциклопедия

углеводороды — углеводороды: Смесь паров всех несгоревших и частично окисленных углеводородов топлива и масла, образующихся в процессах горения топлива и выпуска продуктов сгорания из цилиндра, обозначаемая символом СН. Источник … Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

УГЛЕВОДОРОДЫ ПРЕДЕЛЬНЫЕ — см. Углеводороды насыщенные (предельные). Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 … Геологическая энциклопедия

УГЛЕВОДОРОДЫ НАФТЕНОВЫЕ (ПОЛИМЕТИЛЕНОВЫЕ) — предельные циклические углеводороды, в которых циклы построены из метиленовых групп СН2. Общая формула CnH2n. Пример: В зависимости от числа метиленовых гр. в кольце различают пентанафтены (пентаметилены), гексанафтены (гексаметилены) и др. У. н … Геологическая энциклопедия

УГЛЕВОДОРОДЫ НЕНАСЫЩЕННЫЕ — см. Углеводороды насыщенные (предельные). Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 … Геологическая энциклопедия

УГЛЕВОДОРОДЫ НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ — см. Углеводороды насыщенные (предельные). Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 … Геологическая энциклопедия

Источник

Предельные углеводороды

Алканы

Алканы образуют гомологический ряд, каждое химическое соединение которого по составу отличается от последующего и предыдущего на одинаковое число атомов углерода и водорода – CH₂, а вещества, входящие в гомологический ряд, называются гомологами. Гомологический ряд алканов представлен в таблице 1.

Таблица 1. Гомологический ряд алканов.

В молекулах алканов выделяют первичные (т.е. связанные одной связью), вторичные (т.е. связанные двумя связями), третичные (т.е. связанные тремя связями) и четвертичные (т.е. связанные четырьмя связями) атомы углерода.

C 1 H₃ – C 2 H₂ – C 1 H₃ (1 – первичные, 2- вторичные атомы углерода)

CH₃ –C 3 H(CH₃) – CH₃ (3- третичный атом углерода)

Изомерия

Для предельных углеводородов характерны структурная изомерия (изомерия углеродного скелета). Так, у пентана имеются следующие изомеры:

Для алканов, начиная с гептана, характерна оптическая изомерия.

Строение

Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в sp 3 –гибридизации. Рассмотрим это на примере метана – CH₄. Молекула метана в общем виде соответствует формуле AB₄. Центральный атом – атом углерода, атомы водорода – лиганды.

Чтобы принять четыре атома водорода, атому углерода необходимо перейти в возбужденное состояние:

Физические свойства

При обычных условиях С₁-С₄ – газы, С₅-С₁₇ – жидкости, начиная с С₁₈ – твердые вещества. Алканы практически нерастворимы в воде, но, хорошо растворимы в неполярных растворителях, например, в бензоле.

Получение

Выделяют лабораторные и промышленные способы получения алканов. В промышленности алканы получают из битумного угля (1) или по реакции Фишера-Тропша (2):

К лабораторным способам получения алканов относят: гидрирование непредельных углеводородов при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) (1), взаимодействием воды с металлоорганическими соединениями (2), электролизом карбоновых кислот (3), по реакциям декарбоксилирования (4) и Вюрца (5) и другими способами.

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H₂O → R-H (алкан) + Mg(OH)Cl (2)

Химические свойства

При обычных условиях алканы химически инертны — не реагируют ни с кислотами, ни со щелочами. Это объясняется высокой прочностью -связей С-С и С-Н. Неполярные связи С-С и С-Н способны расщепляться только гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому алканы вступают в реакции, протекающие по механизму радикального замещения. При радикальных реакция в первую очередь замещаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода.

Галогенирование. При взаимодействии алканов с хлором и бромом при действии УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов:

Нитрование (реакция Коновалова). При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140С и небольшом давлении протекает радикальная реакция:

Крекинг – радикальный разрыв связей С-С. Протекает при нагревании и в присутствии катализаторов. При крекинге высших алканов образуются алкены, при крекинге метана и этана образуется ацетилен:

Окисление. При мягком окислении метана кислородом воздухха могут быть получены метанол, муравьиный альдегид или муравьиная кислота. На воздухе алканы сгорают до углекислого газа и воды:

Примеры решения задач

Найдем количество вещества метана:

v(CH₄) = 11,2/22,4 = 0,5 моль

По уравнению реакции количество моль хлора:

Источник

Что относится к предельным углеводородам

Изомеры и гомологи

Физические свойства алканов

С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения.

Химические свойства алканов

Малоактивны в обычных условиях, не реагируют с растворами кислот и щелочей, не обесцвечивают раствор KMnO₄ и бромную воду.

а) галогенирование (только с хлором и с бромом):

1-я стадия: CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl (при нагревании или на свету).

При достаточном количестве галогена происходит дальнейшее замещение атомов водорода:

б) нитрование (реакция Коновалова):

Изомеры и гомологи

Упрощенно углеводородный цикл часто изображают правильным многоугольником с соответствующим числом углов. Физические свойства мало отличаются от свойств алканов.

За исключением циклопропана и циклобутана циклоалканы, как и алканы, малоактивны в обычных условиях.

Общие свойства циклоалканов (на примере циклогексана):

1. горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H):

2. замещение (галогенирование, нитрование):

3. присоединение (гидрирование):

C₆H₁₂ + H₂ C₆H₁₄ (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)

4. разложение (дегидрирование, крекинг, пиролиз):

Особые свойства циклопропана и циклобутана (склонность к реакциям присоединения):

Способы получения циклоалканов

1. Выделение из природных источников (нефть, природный газ).

2. Дегидрирование алканов:

3. Дегалогенирование галогеналканов:

4. Гидрирование ароматических углеводородов:

Алгоритм составления названий предельных углеводородов

Изучив тему, Вы должны усвоить следующие понятия: предельные углеводороды – алканы, σ-связь. Вы должны знать: общую формулы алканов, виды изомерии; номенклатурные правила для углеводородов; типы реакций: горение, замещение (галогенирование), разложение (дегидрирование, крекинг), способы получения алканов. Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению заданий по теме. Желаем успехов.

Источник

Алканы

Органическая химия

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

Номенклатура алканов

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH₂

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C₅H₁₂ существует 3 структурных изомера.

Природный газ и нефть

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C₈H₁₈, C₁₂H₂₆. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

Химические свойства алканов

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник