Что относится к органическим соединениям

3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C_nH_2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C_nH_2n,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C_nH_2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C_nH_2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C_nH_2n.

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C_nH_m, тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C_nH_m-XHal_X. Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C_nH_2n+1Cl, дихлорпроизводные C_nH_2nCl₂ и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C_nH_2n-6O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы. Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C_nH_2n-6O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH₂, называют первичными аминами.

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами. В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C_nH_2n+3N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C_nH_2n-5N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

этаналь	метаналь

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

пропанон	бутанон

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C_nH_2nO

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой.

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C_nH_2n-8O₂

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C_nH_2n+1OH или C_nH_2n+2О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

метилацетат	метилформиат

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO₂.

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C_nH_2n+1NO₂

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH₂ и карбоксильную – COOH. Например,

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C_nH_2n+1NO₂

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме.

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная.

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи

Корень названия

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH₂—, поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH₃—). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Источник

В химия, органические соединения вообще любые химические соединения которые содержат углерод-водород облигации. Благодаря способности углерода родственный (образуют цепочки с другими атомами углерода) известны миллионы органических соединений. Изучение свойств, реакций и синтезов органических соединений включает дисциплину, известную как органическая химия. По историческим причинам несколько классов углеродсодержащих соединений (например, карбонат анионные соли и цианидные соли), наряду с некоторыми другими исключениями (например, диоксид углерода), не классифицируются как органические соединения и считаются неорганическими. Помимо только что названных, среди химики о том, какие именно углеродсодержащие соединения исключены, что делает невозможным какое-либо строгое определение органического соединения. [1]

Хотя органические соединения составляют лишь небольшой процент земной коры, они имеют центральное значение, потому что вся известная жизнь основана на органических соединениях. Живые существа превращают неорганические соединения углерода в органические соединения посредством сети процессов (углеродный цикл), который начинается с преобразования углекислый газ и источник водорода, такой как вода, на простые сахара и другие органические молекулы путем автотрофные организмы используя свет (фотосинтез) или другие источники энергии. Большинство синтетических органических соединений в конечном итоге получают из нефтехимия состоящий в основном из углеводороды, которые сами по себе образуются в результате деградации подземного органического вещества под высоким давлением и температурой в геологических временных масштабах. [2] Несмотря на это окончательное происхождение, органические соединения больше не определяются как соединения, происходящие из живых существ, как это было исторически.

В химической номенклатуре органиловая группа, часто обозначаемый буквой R, относится к любому одновалентному заместитель открытая валентность которого находится на атоме углерода. [3]

Содержание

Определения органических и неорганических

По историческим причинам, обсуждаемым ниже, несколько типов углеродсодержащих соединений, таких как карбиды, карбонаты, просто оксиды углерода (например, CO и CO₂), и цианиды считаются неорганический. Различные формы (аллотропы) чистого углерода, такого как алмаз, графит, фуллерены, и углеродные нанотрубки [4] также исключены, потому что они представляют собой простые вещества, состоящие только из одного элемента, и поэтому обычно не считаются химическими соединения.

История

Витализм

Витализм было широко распространенным представлением о том, что вещества, встречающиеся в органической природе, создаются из химических элементов под действием «жизненной силы» или «жизненной силы» (vis vitalis), которыми обладают только живые организмы. Витализм учил, что эти «органические» соединения фундаментально отличаются от «неорганических» соединений, которые можно получить из элементов химическими манипуляциями.

Некоторое время витализм просуществовал даже после появления современных представлений о атомная теория и химические элементы. Впервые он стал предметом обсуждения в 1824 году, когда Фридрих Вёлер синтезированный Щавелевая кислота, соединение, которое, как известно, встречается только в живых организмах, от циан. Дальнейший эксперимент был Синтез Велера 1828 г. из мочевина из неорганического соли цианат калия и сульфат аммония. Мочевина долгое время считалась «органическим» соединением, так как было известно, что она содержится только в моче живых организмов. За экспериментами Велера последовали многие другие, в которых все более сложные «органические» вещества производились из «неорганических» без участия какого-либо живого организма. [5]

Современная классификация и неоднозначности

Хотя витализм был дискредитирован, научная номенклатура сохраняет различие между органический и неорганический соединения. Современное значение органическое соединение представляет собой любое соединение, которое содержит значительное количество углерода, хотя многие из известных сегодня органических соединений не имеют никакого отношения к какому-либо веществу, обнаруженному в живых организмах. Период, термин карбогенный был предложен Э. Дж. Кори в качестве современной альтернативы органический, но этот неологизм остается относительно неясным.

Органическое соединение L-изолейцин Молекула имеет некоторые особенности, характерные для органических соединений: углерод-углеродные связи, углерод-водородные связи, а также ковалентные связи углерода с кислородом и азотом.

Как подробно описано ниже, любое определение органического соединения, в котором используются простые, широко применимые критерии, оказывается неудовлетворительным в той или иной степени. Современное общепринятое определение органического соединения по существу относится к любому углеродсодержащему соединению, за исключением нескольких классов веществ, традиционно считающихся «неорганическими». Однако список исключенных веществ варьируется от автора к автору. Тем не менее, все согласны с тем, что существует (по крайней мере) несколько углеродсодержащих соединений, которые не следует считать органическими. Например, почти все органы власти потребуют исключения сплавы содержащие углерод, в том числе стали (который содержит цементит, Fe₃C), а также карбиды других металлов и полуметаллов (включая «ионные» карбиды, например, Al₄C₃ и CaC₂ и «ковалентные» карбиды, например B₄C и SiC, а также соединения интеркалирования графита, например KC₈). Другие соединения и материалы, которые большинство специалистов считают неорганическими, включают: металл. карбонаты, просто оксиды (CO, CO₂, и, возможно, C₃О₂), аллотропы углерода, цианид производные, не содержащие органического остатка (например, KCN, (CN)₂, BrCN, CNO − и т. д.) и более тяжелых аналогов (например, CP − ‘циафид анион ‘, CSe₂, COS; хотя CS₂ ‘сероуглерод’часто классифицируется как органический растворитель). Галогениды углерода без водорода (например, CF₄ и CClF₃), фосген (COCl₂), карбораны, карбонилы металлов (например, карбонил никеля), меллитовый ангидрид (C₁₂О₉) и другие экзотические оксоуглероды некоторые специалисты также считают неорганическими.

Карбонил никеля (Ni (CO)₄) и карбонилы других металлов представляют интересный случай. Как и многие органические соединения, они часто представляют собой летучие жидкости, однако они содержат только углерод, связанный с переходным металлом и кислородом, и часто получают непосредственно из металла и окиси углерода. Карбонил никеля часто считают металлоорганический. Хотя многие химики-металлоорганики используют широкое определение, в котором любое соединение, содержащее ковалентную связь углерод-металл, считается металлоорганический, является спорным, образуют ли металлоорганические соединения подмножество органических соединений. [6]

Комплексы металлов с органическими лигандами, но без связей углерод-металл (например, Cu (OAc)₂) не считаются металлоорганическими; вместо этого они классифицируются как металлоорганический. Также неясно, следует ли автоматически считать металлоорганические соединения органическими.

Относительно узкое определение органических соединений как соединений, содержащих связи C-H, исключает соединения, которые (исторически и практически) считаются органическими. Ни мочевина, ни щавелевая кислота не являются органическими по этому определению, но они были двумя ключевыми соединениями в дебатах о витализме. В Синяя книга ИЮПАК в органической номенклатуре особо упоминается мочевина [7] и щавелевая кислота. [8] Другие соединения, у которых отсутствуют связи C-H, но традиционно считаются органическими, включают бензолгексол, мезоксалевая кислота, и четыреххлористый углерод. Меллитовая кислота, который не содержит связей C-H, считается возможным органическим веществом в Марсианин почва. [9] На Земле он и его ангидрид, меллитовый ангидрид, связаны с минералом. меллит (Al₂C₆(COO)₆· 16ч₂О).

Несколько более широкое определение органического соединения включает все соединения, несущие связи C-H или C-C. Это все равно исключает мочевину. Более того, это определение по-прежнему приводит к несколько произвольному разделению на наборы углерод-галогеновых соединений. Например, CF₄ и CCl₄ будет считаться по этому правилу «неорганическим», тогда как CF₃ЧАС, CHCl₃, и C₂Cl₆ были бы органическими, хотя эти соединения имеют много общих физических и химических свойств.

Классификация

Еще одно различие, основанное на размере органических соединений, различает маленькие молекулы и полимеры.

Природные соединения

Природные соединения относятся к тем, которые производятся растениями или животными. Многие из них до сих пор добываются из природных источников, потому что их искусственное производство было бы дороже. Примеры включают большинство сахара, немного алкалоиды и терпеноиды, некоторые питательные вещества, такие как витамин B₁₂, и, как правило, те натуральные продукты с большими или стереоизометрически сложные молекулы, присутствующие в разумных концентрациях в живых организмах.

Синтетические соединения

Соединения, которые получают реакцией других соединений, известны как «синтетические». Это могут быть соединения, которые уже присутствуют в растениях или животных, или соединения, не встречающиеся в природе.

Наиболее полимеры (категория, включающая все пластмассы и каучуки) представляют собой органические синтетические или полусинтетические соединения.

Биотехнологии

Базы данных

Существует множество более специализированных баз данных для различных областей органической химии.

Источник

Органические и неорганические вещества

Органические и неорганические вещества или соединения.

Органические и неорганические вещества или соединения – это две большие химические группы, которые в основном отличаются наличием или отсутствием углеводородов и их производных.

Органические вещества:

Органические вещества включают в себя химические соединения с содержанием углерода и водорода. По составу их можно разделить на: углеводороды, кислородосодержащие и азотосодержащие вещества.

Органические вещества характеризуются в основном своей легкой плавкостью, ковалентной связью, соединениями (у которых похожий состав и молекулярная масса, но при этом разные физико-механические свойства), горючестью и явлением гомологии.

Органические соединения между собой отличаются строением углеродной цепи, и могут быть построены, как с открытой цепью атомов, так и с замкнутой. Те, что имеют строение с замкнутой цепью, относят к циклическим соединениям, которое подразделяются на предельные и непредельные, другие – к ациклическим, которые в свою очередь могут быть карбоциклическими и гетероциклическими.

Циклические соединения характеризуются кольцеобразной формой, при связи трех или более атомов. Ациклические соединения отличаются от циклических тем, что атомы углерода в них выстроены в прямые или разветвленные цепи.

Для того чтобы понять, к какому классу отнести то или иное органическое соединение, ориентируются на старшую функциональную группу – структурный фрагмент органической молекулы, который способствует определению химического состава данной молекулы.

В зависимости от типа функциональной группы они подразделяются на классы соединений: углеводороды, галогеноводороды, спирты, фенолы, простые эфиры, амины, нитросоединения, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры, амиды карбоновых кислот, тиолы и сульфоновые кислоты.

Неорганические вещества:

Неорганические вещества в основном в своем составе не имеют углеродного строения, как органические, но исключением являются вещества, содержащие углерод, которые традиционно относят к неорганическим: карбиды, карбонаты, некоторые оксиды углерода, цианиды и другие.

Неорганические вещества в большей своей массе характеризуются высокими температурами плавления, ионной связью, сложным разложением, отсутствием углеродного скелета и небольшой молекулярной массой.

Неорганические соединения делятся на простые вещества, которые в своем составе имеют атомы одного элемента и сложные вещества, состоящие из атомов двух или более элементов.

К группе простых веществ относятся: металлы, неметаллы, аморфные простые вещества и благородные газы. Кстати, периодическая таблица Менделеева позволяет быстро сориентироваться по веществам, относящимся к металлам и неметаллам.

Группа сложных веществ включает в себя: оксиды, гидроксиды, соли и бинарные соединения. Они в свою очередь имеют подразделение:

Химическая промышленность:

Отрасли химической промышленности могут в себя включать обработку, как органических, так и неорганических химических соединений.

Химическая промышленность в целом подразделяется на: горно-химическую промышленность, основную химию, химию органического синтеза, химико-фармацевтическую промышленность и бытовую химию.

Источник