Что относится к моносахаридам

Моносахариды

Что относится к моносахаридамМоносахариды – это самые простые углеводы, состоящие из одного звена. Обычно это твердые сладкие вещества, хорошо растворимые в воде, хуже – в спиртах и практически не вступающие в реакцию с эфиром.

Общая характеристика

Название «моносахариды» с греческого переводится как «одиночный сахар». Эти простые углеводы состоят из одного элемента и не могут быть разбиты на более мелкие блоки. Моносахариды являют собой самую простую форму углеводов, но они могут объединяться, образовывая более сложные соединения. Например, 2 моносахарида создают дисахариды, соединение от 3 до 10 элементов – это уже олигосахариды, а 11 больше моносахаридов, связанных воедино, образуют полисахариды.

Исследователям впервые удалось получить глюкозу в 1811 году: русский ученый Константин Сигизмунд гидролизовал это вещество из крахмала, а через 33 года другой русский ученый К. Шмидт придумал углеводам их название.

В пище моносахариды представлены 3 веществами: глюкозой, фруктозой, галактозой.

В природе простейшие углеводы обычно представлены в форме глюкозы.

Все они обладают общей формулой – С6Н12О6. И поскольку каждый из них имеет в составе 6 атомов углерода, принадлежат к гексозной группе. Меж тем, несмотря на общую молекулярную формулу, расположение атомов в каждом из этих веществ отличается. Это позволяет называть их структурными изомерами.

Классификация простых углеводов

В современной науке применяют разные классификации для определения типов моносахаридов.

Но для начала важно сказать, что существует две формы этих веществ:

Что относится к моносахаридамМоносахариды открытой формы – это вещества, молекула которых состоит из карбонильной и нескольких гидроксильных групп. Это значит, что они могут быть альдегидоспиртами и кетоноспиртами. Отсюда и названия групп – альдозы и кетозы.

Моносахариды циклической формы могут создавать так называемые циклы, замыкаясь в кольца. Этот вид вещества более устойчив, поэтому и в природе они представлены в большем количестве.

Кроме того, моносахариды различают по длине углеродной цепи (количеству атомов углерода). Отсюда и систематизация веществ на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и так далее.

Изомеры моносахаридов

В составе практически всех моносахаридов есть асимметричные атомы углерода. Благодаря этому существуют два оптических стереоизомера – D и L. При этом глицериновый альдегид принято считать исходным веществом для всех моносахаридов. Все последующие трансформирования происходят в результате удлинения его цепей. D и L формы моносахаридов являются зеркальными отражениями друг друга. В природе чаще встречаются «представители» D-формы, а синтетические вещества преимущественно представлены в виде L-варианта. При этом важно сказать, что обе формы обладают разными свойствами.

Биохимические свойства

От функциональных групп моносахаридов зависят и их свойства. Соответственно, они могут вступать в реакции окисления и восстановления.

В результате окисления моносахаридов создаются разные классы кислот. Альдоновые кислоты – последствие окисления альдегидной группы С1 –атома до карбоксильной группы. Альдаровые кислоты возникают после окисления альдегидной группы или первичной спиртовой С6– атома углерода. Альдуроновая кислота создается вследствие окисления первичной спиртовой группы С6-углерода.

Восстановление моносахаридов под воздействием ферментов или других веществ сопровождается образованием полиспиртов, например, сорбитола или рибитола. Последний, кстати, является компонентом витамина В2.

Функции простых сахаров

Моносахариды в первую очередь являются источниками энергии. Большинство из них, как и другие углеводы, в 1 грамме вещества содержат примерно 4 килокалории.

Мозгу же для адекватного функционирования требуется не меньше 160 г этого сладкого вещества.

Моносахариды не принадлежат к числу незаменимых для организма питательных веществ, однако каждый из представителей «вида» важен для человека своими уникальными функциями. Глюкоза, к примеру, это основное топливо для клеток организма. Фруктоза участвует в метаболических процессах. А галактозу обнаружили в эритроцитах у лиц с третьей группой крови. Моносахарид рибоза является частью дезоксирибонуклеиновой кислоты в хромосомах.

Моносахариды и сахар в крови

Что относится к моносахаридамМоносахариды, как и большинство других питательных веществ, всасываются организмом на уровне тонкой кишки. Они могут быть поглощены без предварительной ферментации и расщепления. Более того, все остальные, более сложные углеводы организм «проглатывает» в форме моновеществ. Глюкозу и галактозу человек усваивает легче и быстрее, чем другие углеводы, а для поглощения фруктозы организму требуется больше времени и сил, при этом она всасывается не полностью. После потребления глюкоза и галактоза быстро попадают в кровь и резко повышают уровень сахара, поскольку обладают высоким гликемическим индексом. В это же время фруктоза, благодаря низкому гликемическому показателю, повышает сахар в крови медленнее и мягче.

В роли питательных веществ

Моносахариды в качестве питательных веществ используются в натуральной и полуискусственной формах.

Но все они играют роль основной «подкормки» для мозга, клетки которого без достаточного количества сахаров не смогли бы правильно работать.

В природе натуральные моносахариды – это:

Все они являются гексозами, то есть состоят из 6 атомов углерода.

Полуискусственные моносахара

Гексозы (содержат 6 атомов углерода):

Что относится к моносахаридамПентозы (содержат 5 атомов углерода):

Тетрозы (содержат 4 атома углерода):

Примеры продуктов, содержащих моносахариды:

Характеристика пищевых моносахаров

Глюкоза

Название этого моносахарида с древнегреческого обозначает «сладкий», а в химии глюкоза известна также под названием «виноградный сахар». Содержится в виноградном соке, фруктах, а также есть в крови. Это вещество с формулой С6Н12О6 представляет собой сладкие белые кристаллы, которые довольно легко растворяются в воде.

Этот вид моносахара считается наиболее важным в природе. Глюкоза – составляющий элемент дисахаридов и полисахаридов. В природных условиях образуется в результате фотосинтеза. Также производится из полисахаридов, таких как целлюлоза и крахмал, в результате гидролиза и ферментирования. В процессе ферментирования глюкозы образовываются диоксид углерода и этиловый спирт. И эта способность характерна для всех углеводов, так как в результате позволяет крови транспортировать сахара ко всем клеткам организма. В человеческом организме играет роль поставщика энергии. Является важнейшим веществом для работы мышц.

Фруктоза

Что относится к моносахаридамСвое второе название – «плодовый, или фруктовый сахар» – фруктоза получила из-за того, что содержится преимущественно в ягодах и фруктах. А вот химики называют это вещество левулозой. Является компонентом сахарозы и лактулозы. И хоть во многих плодах фруктоза содержится в паре с глюкозой, но плодовый сахар является более сладким веществом. Также он входит в состав меда. И что интересно, это единственный вид сахаров, содержащийся в сперме человека и быка.

Главное отличие фруктозы от глюкозы – в неустойчивости к щелочным и кислым растворам. Активно применяется для производства мороженого, как вещество, предотвращающее песчанистость. Употребляемая в больших количествах, вызывает расстройство пищеварения. А также увеличивает концентрацию липидов в крови, что, как полагают, является фактором риска развития кардиологических болезней.

Галактоза

Как правило, она, не встречается в природе, но гидролизуется из лактозы, которая содержится в молоке. Хотя галактоза не так активно растворяется в воде и является менее сладким веществом, чем глюкоза, она имеет ряд других преимуществ. В частности, образует гликолипиды и гликопротеины, которые содержатся во многих тканях.

Моносахарид галактоза представлен сразу в двух формах: циклической и ациклической. Содержится в тканях растений, а также является элементом некоторых полисахаридов, в том числе и бактериальных. Посему нередко становится участником процессов брожения и трансформации в так называемые лактозные дрожжи. В человеческом организме представлена в составе лактозы (молочный сахар) и некоторых других веществ. В результате химических реакций легко трансформируется в глюкозу, что помогает более легкому усваиванию углерода. Также при определенных обстоятельствах способна переходить в галактуроновую или аскорбиновую кислоту. В женском организме галактоза может воспроизводиться из глюкозы, чтобы дальше трансформироваться в лактозу, содержащуюся в молочных железах.

Наличие галактозы обнаружено в молоке, помидорах и многих других овощах и фруктах. В пищевой промышленности галактоза активно используется в качестве активного ингредиента энергетических напитков.

Галактоза обладает разными уникальными свойствами. В частности, она способствует более быстрой потери и затем удержанию веса, служит профилактическим средством против диабета у взрослых. Также является стабильным источником энергии для спортсменов и работающих физически.

Учитывая уникальные возможности галактозы, исследователи все чаще называют ее «сахаром новой эпохи», хотя и признаются, что многое о свойствах этого вещества пока не знают.

Потребность в моносахаридах

Обычно более всего в достаточном потреблении моносахаридов нуждаются люди работающие тяжело физически или умственно, а также спортсмены. Дети, в период интенсивного роста, люди с психическими нарушениями, депрессиями, болезнями пищеварительного тракта, слишком малым весом и во время интоксикации также нуждаются в «сладеньком».

А вот кому стоит более тщательно считать калории и потребление углеводов в сутки, так это лицам с ожирением разных стадий, гипертоникам, пожилым, а также ведущим малоподвижную жизнь.

Кроме того, моносахариды необходимы людям с дефицитом кальция и витамина С, так как эти углеводы помогают усвоению названных полезных веществ.

Понять, что организм испытывает нехватку моносахаридов можно по сниженному сахару в крови, резкому похудению, депрессивных состояниях, а также непокидающему чувству голода. Наоборот, сигналом к уменьшению сладких порций служат дистрофия печени, признаки гипертонии и кислотно-щелочной дисбаланс. Также не стоит злоупотреблять сахарами людям с непереносимостью молочного.

Моносахариды – важная часть нашего ежедневного питания. Они необходимы человеку для пополнения жизненных сил, хорошего настроения и правильной работы мозга. Так позаботьтесь о том, чтобы эти вещества присутствовали в вашем рационе.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Что относится к моносахаридам

Источник

Какие вещества относятся к моносахаридам? Классификация и представители

Что относится к моносахаридам

Моносахариды (монозы) имеют огромное значение в природе. Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза, фруктоза, галактоза. Моносахариды по химическому строению относятся к углеводам, не подвергающимся гидролизу. Все монозы содержат несколько гидроксильных и одну карбонильную группу.

Классификация моносахаридов по количеству атомов углерода

К моносахаридам относятся соединения, содержащие от 3 до 8 углеродных атомов. По числу атомов углерода в своем составе они делятся так:

Моносахариды, содержащие больше 8 атомов углерода, в природе не встречаются.

Классификация моносахаридов по функциональным группам

Что относится к моносахаридам

Например, к моносахаридам относится углевод, состоящий из 6 углеродных атомов – гексоза, он бывает в виде двух структурных изомеров – альдогексозы и кетогексозы. Первый из них известен под названием глюкоза, второй – фруктоза.

Среди моноз в природе более распространены альдопентозы и альдогексозы, то есть соединения из пяти или шести углеродных атомов, содержащие альдегидную группу.

Классификация моносахаридов по генетическому ряду (D, L)

Все моносахариды содержат асимметричные атомы – атомы углерода, связанные с четырьмя разными заместителями. В структурных формулах такие атомы обычно отмечают звездочкой. Наличие асимметрических атомов в веществе обуславливает пространственную изомерию, то есть разное расположение в пространстве групп –ОН и –Н относительно углеродной цепи.

Что относится к моносахаридам

Все пространственные изомеры моносахаридов также делят на D- и L. Для определения, к какому генетическому ряду относится моносахарид, его пространственное строение сравнивают со строением глицеринового альдегида. Значение имеет конфигурация последнего, считая от альдегидной группы, асимметрического атома углерода.

Моносахариды-пентозы

К моносахаридам относятся кетопентозы и альдопентозы. Альдопетозы имеют три асимметрических атома, поэтому существуют в виде восьми пространственных изомеров: D-рибоза и L-рибоза, D-арабиноза и L-арабиноза, D-ксилоза и L-ксилоза, D-ликсоза и L-ликсоза.

У кетопентоз кетонная группа может располагаться у второго или третьего атома углерода. 2-кетопентозы имеют два асимметрических атома углерода, поэтому имеют четыре изомера: D-рибулоза и L-рибулоза, D-ксилулоза и L-ксилулоза. 3-кетопентозы имеют один асимметрический атом углерода и два пространственных изомера: син-3-кетопентоза и анти-3-кетопентоза.

Важнейшими пентозами являются дезоксирибоза и рибоза, относящиеся к моносахаридам, входящим в состав нуклеиновых кислот. В природе также часто встречается D-ксилоза (древесный сахар), которая входит в состав полисахаридов-пентозанов, и L-арабиноза, входящая в состав гемицеллюлоз.

Что относится к моносахаридам

Моносахариды-гексозы

Что относится к моносахаридам

Гексозы, как и остальные моносахариды, делят на альдозы и кетозы. Из альдогексоз наиболее известны глюкоза, манноза и галактоза. На изображении представлены альдогексозы D-генетического ряда.

Что относится к моносахаридам

Источник

Моносахариды

В последнее время мы часто слышим такие выражения, как вредные и полезные углеводы, быстрые и медленные, простые и сложные. Эти термины особенно популярны у людей, ведущих здоровый образ жизни.

Некоторые специалисты-медики считают, что фундаментом здорового организма являются углеводы, вернее их правильное потребление. Ведь следствием нарушения баланса углеводов в организме является плохое настроение, апатия, повышенная нервозность, снижение умственной и физической активности, сахарный диабет и многое другое.

Многим будет интересно и полезно узнать о характерных признаках и положительных качествах одной из групп углеводов – моносахаридах.

Продукты богатые моносахаридами:

Общая характеристика моносахаридов

Моносахариды – это группа углеводов, которые называют простыми сахарами. Они не гидролизуются водой, выглядят как полигидроксильные соединения, в состав которых входят альдегидная или кетонная группы. Моносахариды быстро расщепляемые, моментально поступают в кровь, не откладываются жировыми запасами. Эти углеводы особенно важны для работы мозга.

Моносахариды имеют сладкий привкус разной степени выраженности, легко поддаются растворению в воде. Эта форма углеводов представлена такими компонентами:

В свободном состоянии первые два компонента находятся в плодах и цветках. Часто они одновременно входят в состав овощей, фруктов, ягод, присутствуют в пчелином мёде. Галактоза же не является компонентом пищи.

Исторические факты

Русский исследователь К.Г. Сигизмунд впервые в 1811г. произвёл опыты и получил глюкозу гидролизом крахмала. В 1844 году русский химик К.Г.Шмидт ввёл понятие углеводов.

В 1927г. учёные открыли состав углеводов, представленный природными и синтетическими веществами. Углеводы стали делить на группы. Одна из которых и получила название «моносахариды».

Суточная потребность в моносахаридах

В зависимости от активности и возраста, потребление моносахаридов должно составлять 15-20 процентов от общего количества углеводов. Для нормальной работы мозга суточная потребность в моносахаридах составляет 160 – 180г, это одна четвёртая всех употребляемых с пищей углеводов (300-500г в день). Например, если была съедена порция мёда, то об остальных сладостях и кашах следует забыть до следующего дня.

При наличии медицинских показаний, норма потребления моносахаридов может быть уменьшена, но при условии постепенного снижения количества до 100 г в сутки.

Потребность в моносахаридах возрастает:

Потребность в моносахаридах снижается:

Усваиваемость моносахаридов

Моносахариды легко и быстро усваиваются организмом. Они обеспечивают быстрое повышение в организме энергии. Поэтому их рекомендуют при кратковременных нагрузках высокой интенсивности. Способствуют быстрому повышению уровня сахара в крови, поэтому их используют при гипогликемии. Употребление этих углеводов должно находиться под контролем и не превышать нормы.

Полезные свойства моносахаридов и их влияние на организм

Потребление овощей, которые являются носителями моносахаридов, практически безопасно для тех, кто имеет диабетическую предрасположенность. А вот фрукты в этом случае стоит употреблять с осторожностью.

Важно знать, что потребление фруктозы снижает риск появления кариеса, диатеза, помогает контролировать уровень сахара при склонности к диабету. Ведь для прохождения в кровь и внутренние органы фруктозе не нужен инсулин.

Стоить отметить, что польза моносахаридов, представленных галактозой, заключается в том, что она помогает усваивать кальций, налаживает систему работы кишечника, стимулирует процессы нервной регуляции.

Глюкоза же очень важна, так как она входит в состав крови. Это наиболее важный для энергичности элемент питания.

Взаимодействие с другими элементами

Моносахариды способствуют усвоению кальция и витамина С. Не расщепляются при гидролизе.

Признаки нехватки моносахаридов в организме:

Признаки избытка моносахаридов в организме:

Факторы, влияющие на содержание моносахаридов в организме

В основном, в организм моносахариды попадают с пищей. Глюкоза и фруктоза могут синтезироваться с помощью дисахаридов и крахмала.

Моносахариды для красоты и здоровья

Правильное потребление моносахаридов делает организм активным, бодрым, полным сил и энергии. Мозг работает в полную силу, человека не покидает хорошее настроение. Ведь в сладких продуктах есть одно важное преимущество – их употребление способствует выработке гормона счастья.

Внимание! Информация носит ознакомительный характер и не предназначена для постановки диагноза и назначения лечения. Всегда консультируйтесь с профильным врачом!

Источник

Что относится к моносахаридам, их химические свойства и применение

Что относится к моносахаридам

Моносахариды – это простейшие углеводные соединения, имеющие в своем составе одно звено. Они являются мономерами, остатки которых образуют более сложные углеводные соединения: дисахариды, олигосахариды, полисахариды.

Основные свойства моносахаридов: имеют твердую структуру, сладкий вкус. У мономеров, в отличие от других углеводных групп, отсутствует реакция гидролиза. Они не способны реагировать с водой и разлагаться на более простые вещества. Моносахариды легко растворяются в воде, сложнее – в спиртовых соединениях. С эфирными соединениями в реакцию не вступают.

Общая характеристика моносахаридов

Наименование моносахариды пришло из древне-греческого и латинского языков. Переводится как «один сахар». В составе простых углеводов всего один элемент, что не дает им возможности делиться дальше.

Способность моносахаридов к объединению дает возможность образоваться дисахаридам (из двух мономеров), олигосахаридам (из 3 – 10 мономеров), полисахаридам (из 11 и более мономеров).

В начале 19 века русским химиком Г. Э. Кирхгофом в процессе гидролиза крахмала была получена глюкоза. Немного позже А. М. Бутлеров синтезировал моносахариды из формальдегида при использовании щелочной среды. В середине 19 века русским двадцатидвухлетним доктором медицины Карлом Шмидтом был предложен термин углеводы.

Природным моносахаридом является глюкоза. Пищевые моносахариды, известные человеку, представлены в трех видах. К моносахаридам относятся:

В общей формуле моносахаридов присутствуют углеродные, водородные и кислородные атомы. Выглядит она так: Сn(H₂O)n, значение n различно, колеблется от 3 до 9. Расположены атомы в веществах по-разному, поэтому глюкоза, фруктоза, галактоза – структурные изомеры. Моносахариды относятся к полигидроксикарбональным соединениям, для которых характерна связь каждого атома углерода с объединенными атомами водорода и кислорода.

Молекулярное количество атомов углерода позволяет образоваться тетрозам (в них три атома углерода), пентозам (в них пять атомов углерода), гексозам (в них шесть атомов углерода).

Для природы более характерны пентозные соединения, например, рибоза, и гексозные соединения, например, глюкоза и фруктоза.

Строение моносахаридов изображается с помощью проекционных формул Эмиля Германа Фишера. В них цепь углеродов изображается вертикально, верхнюю часть занимает альдегидная группа (для альдоз) или первичноспиртовая группа – соседняя с карбональной группой (для кетоз). Атом водорода, гидроксильная группа располагаются горизонтально.

Еще одним способом изображения моносахаридов являются перспективные формулы Уолтера Нормена Хеуоса. С помощью перспективных формул удобно изображать мономеры с циклической формой. В изображении идеализированные плоские циклы с пятью или шестью членами, в каждом из которых есть атом кислорода, позволяют понимать взаимное расположение всех заместителей относительно плоскости кольца.

Что относится к моносахаридам

Химические свойства моносахаридов:

Пищевые моносахариды

Основными моносахаридами, присутствующими в пищевых продуктах, являются глюкоза, фруктоза, галактоза.

Глюкоза

Глюкоза (декстроза) называется еще виноградным сахаром, потому что содержится в соке винограда, в соке других фруктов.

Что относится к моносахаридам

Название глюкозы уходит своими корнями в Грецию, перевод обозначает «сладкий».

Фруктоза

Фруктоза – плодовый сахар, также она называется фруктовым сахаром. Такие наименования появились у фруктозы потому, что ее содержат ягоды, фрукты. Много фруктозы в меде. В химии фруктозу еще называют левулозой.

Что относится к моносахаридам

Галактоза

В природе галактоза практически не встречается, есть она в томатах, некоторых других овощах и фруктах, но в небольших количествах. Входящая в состав молока лактоза в процессе гидролиза образует галактозу.

Продукты богатые моносахаридами

Лидерами по содержанию простых углеводов являются сиропы, шоколад, мучные изделия, безалкогольные сладкие напитки, крупы, бобовые, злаковые.

В природе нахождение моносахаридов свойственно в первую очередь фруктам и ягодам, имеющим сладкий вкус. Присутствуют углеводы в овощах.

Содержание моносахаридов в продуктах растительного происхождения (на 100 грамм продукта):

Из хлебобулочных изделий больше всего простых углеводов содержится в пшеничном хлебе – от 50 до 60 грамм в ста граммах продукта. В ржаном хлебе – 35 грамм в ста граммах продукта.

У каких продуктов богатое содержание моносахаридов (на сто грамм):

Моносахариды не содержатся в клетках животных организмов, или их там незначительное количество. Например, устрицы содержат на 100 г всего около одного гр. глюкозы, желток яйца курицы – 0,2 г, коровье молоко средней жирности – 0,01 г.

Основные функции

Основная биологическая роль моносахаридов заключается в том, что они снабжают организм человека энергией. Один грамм углеводов дает в среднем четыре килокалории. Для мозговой деятельности вдень человеку необходимо получать от 160 до 200 грамм моносахаридов.

Глюкозе отведена роль основного энергетического источника, фруктозе – участие в процессах обмена. Галактозные соединения содержат эритроциты, содержащиеся в третьей группе крови.

Полезные свойства моносахаридов и их влияние на организм

Полезные свойства углеводов заключаются в их питательности. Они подкармливают мозг для осуществления его деятельности, помогают осуществлять метаболические процессы.

Глюкозу, фруктозу, галактозу, маннозу, рибозу, дезоксирибозу в химии относят к натуральным формам моносахаридов. Гексозу, пентозу, тетрозу – к искусственным углеводам.

Углеводные соединения содержатся в продуктах питания, при помощи которых в основном поступают в организм человека.

Необходимость моносахаридов

Углеводы необходимы каждому человеку для поддержания жизненно важных функций организма. Люди, испытывающие повышенные физические и умственные нагрузки, активно занимающиеся спортом, нуждаются в повышенном потреблении углеводов.

Очень важно, чтобы моносахариды в достаточном количестве поступали в организм детей, когда они интенсивно растут, для получения сил и энергии. Нужны они человеку, страдающему психическими расстройствами, депрессиями, болезнями пищеварительного тракта.

Недостаток веса, интоксикация, кальциевый дефицит, нехватка аскорбиновой кислоты – показания, при которых следует увеличить употребление продуктов, богатых углеводами.

Последствиями голоданий, строгих диет, несбалансированного питания часто бывает гипогликемия (дефицит сахара), что приводит к расстройствам памяти, нарушению обменных процессов, проблемам с сердцем, бессоннице, хронической усталости, депрессивным состояниям.

Причины, при которых следует уменьшить потребление углеводов: лишний вес, ожирение, пожилой возраст, гипертония, малоподвижный образ жизни, непереносимость лактозы. Переизбыток потребления моносахаридов выразится в дистрофии печени, снижении давления, кислотно-щелочном дисбалансе организма.

Моносахариды и сахар в крови

Усвоение моносахаридов организмом происходит не сразу, для этого необходимо пройти определенные стадии.

Глюкоза, галактоза быстро усваиваются и попадают в кровь, поэтому резко увеличивают уровень сахара. Связано быстрое усвоение с высоким гликемическим индексом веществ. У фруктозы его показания значительно ниже, поэтому усвоение моносахарида происходит медленнее, процесс повышения сахара в крови происходит мягко, постепенно.

Применение моносахаридов необходимо человеку, в то же время оно должно быть разумным, продуманным.

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *