Что относится к гетерофункциональным соединениям
лекция гетерофункциональн соед. Гетерофункциональные соединения Гетерофункциональными соединениями называют органические соединения с функциональными группами различных классов
Гетерофункциональными соединениями называют органические соединения с функциональными группами различных классов (аминоспирты, альдегидоспирты, аминокислоты, фенолокислоты, оксокислоты).
К ним относится большинство биологически важных органических соединений, участвующих в жизнедеятельности организма (аминокислоты, гидроксикислоты, оксокислоты, гидроксиальдегиды и гидроксикетоны) и соединений, являющихся лекарственными средствами.
П
РИМЕРЫ: 
Гормон мозгового слоя надпочечников
Необходимо уметь называть все гетерофункциональные соединения по международной систематической номенклатуре (IUPAC).
Во внутренней среде организма гидрокси- и оксокислоты находятся в ионной форме, поэтому для их названия используют тривиальные названия их солей.
| формула | Тривиальное название кислоты | Название соли |
| Гидроксикислоты | ||
 | молочная | лактаты |
 | яблочная | малаты |
 | винная | тартраты |
 | лимонная | цитраты |
| Оксокислоты (кетокислоты) | ||
 | пировиноградная (ПВК) | пируваты |
 | ацетоуксусная | ацетоацетаты |
 | щавелевоуксусная (ЩУК) | оксалоацетаты |
Для органических метаболитов в организме наиболее важны реакции окисления – восстановления (ОВР).
Молочная кислота накапливается в мышцах вследствие гипоксии и образуется в процессе распада глюкозы и других углеводов. В аэробных условиях (достаточном количестве О2) молочная кислота окисляется в пировиноградную (ПВК).
Сравним кислотные свойства этих соединений.
α – расположение сильной электроноакцепторной оксо-группы относительно карбоксильной способствует расщеплению связи С-С и выделению углекислого газа.
Окисление и декарбоксилирование характерно так же для β-гидрокси- и особенно β-кето- кислот. Для β-кетокислот реакция декарбоксилирования протекает легче, чем для α-, так как отсутствует сопряжение между группами.
При нормальном метаболизме образуется яблочная кислота, которая ведет себя и как - и как -гидроксикислота. Одной из стадий цикла Кребса является следующая схема реакций:
б). Кето-енольная таутомерия
Таутомерия – разновидность структурной изомерии, при которой изомеры легко переходят друг в друга и существуют только совместно, находясь в динамическом равновесии. В равновесии всегда преобладает более термодинамически стабильный изомер.
Обычно кето-форма более устойчива, так как СН-кислотный центр обладает более слабой кислотностью, чем ОН-кислотный центр, поэтому ацетоуксусная кислота существует преимущественно в кето-форме.
Щавелевоуксусная кислота – исключение, она на 80% существует в енольной форме, Устойчивость енольной формы связана с образованием более длинной цепи сопряжения, охватывающей всю молекулу.
В растворах ЩУК и АУК присутствуют обе формы, поэтому они вступают в реакции, характерные для спиртов и оксо-соединений.
У 
ПВК равновесие практически полностью сдвинуто в сторону кето-формы.
Однако при взаимодействии ОН группы енольной формы с фосфорной кислотой образуется фосфоенолпировиноградная (фосфоенолпируват или ФЕП) кислота. В этом случае енольная форма стабилизируется счёт электроноакцепторного влияния фосфорной кислоты и увеличения цепи сопряжения. В организме фосфоенолпируват образуется в процессе гликолиза.
-Аминокислоты при нагревании образуют дикетопиперазины–циклические амиды из двух молекул аминокислот (SN)
При дегидратации яблочной кислоты образуется фумаровая кислота.
А при дегидратации лимонной – аконитовая, которая затем присоединяет воду против правила Марковникова и превращается в изолимонную.
