Что относится к альдозам

Что относится к альдозам

Моносахариды — это простые сахара. На рисунке показана их общая формула и приведены некоторые свойства. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле среди моносахаридов различают триозы (3С), тетрозы (4С), пентозы (5С), гексозы (6С) и гептозы (7С). В природе наиболее часто встречаются пентозы и гексозы.

Альдозы и кетозы

В молекулах моносахаридов ко всем атомам углерода, за исключением одного, присоединены гидроксильные группы. Этот один атом углерода входит в состав либо альдегидной группы, либо кетогруппы. В первом случае моносахарид называется альдозой, а во втором — кетозой. Таким образом, любой моносахарид представляет собой либо альдозу, либо кетозу. Простейшими моносахаридами являются две триозы: глицеральдегид и дигидроксиацетон.

Глицеральдегид содержит альдегидную группу, а дигидроксиацетон — кетогруппу. Альдозы (например, рибоза и глюкоза) встречаются чаще, чем кетозы (например, рибулоза и фруктоза).

Полезно подробно познакомиться с глюкозой — наиболее распространенным в природе моносахаридом. Глюкоза относится к гексозам; ее формула С₆Н₁₂O₆.

Открытая цепь и циклические формы углеводов

На рисунке молекула глюкозы представлена в виде «открытой цепи» и в виде циклической структуры. Открытая цепь может быть прямолинейной цепочкой, но углы связей между атомами углерода допускают у пентоз и гексоз образование стабильных циклических структур.

У гексоз типа глюкозы первый атом углерода соединяется с кислородом при пятом углеродном атоме, что приводит к образованию шестичленного кольца. Обратите внимание на то, что атом кислорода включается в кольцо, а шестой углеродный атом оказывается вне кольца. У пентоз первый атом углерода соединяется с кислородом при четвертом углеродном атоме, в результате чего образуется пятичленное кольцо, как показано на рисунке.

Циклические структуры пентоз и гексоз — обычные их формы; в каждый данный момент лишь небольшая часть молекул существует в виде открытой цепи. В состав дисахаридов и полисахаридов также входят циклические формы моносахаридов.

Источник

An альдоза это моносахарид (простой сахар) с углеродной основной цепью с карбонильная группа на крайнем атоме углерода, что делает его альдегид, и гидроксильные группы связан со всеми остальными атомами углерода. Альдозы можно отличить от кетоз, которые имеют карбонильную группу далеко от конца молекулы, и поэтому кетоны.

Содержание

Структура

Примеры альдоз включают: глицеральдегид, эритроза, рибоза, глюкоза и галактоза. Кетозы и альдозы можно химически дифференцировать Тест Селиванова, где образец нагревается кислотой и резорцин. [3] Тест основан на реакция дегидратации что происходит быстрее при кетозах, так что, хотя альдозы реагируют медленно, давая светло-розовый цвет, кетозы реагируют быстрее и сильнее, давая темно-красный цвет.

Номенклатура и распространенные альдозы

Некоторые распространенные альдозы:

Стереохимия

Альдозы обычно называют названиями, специфичными для одного стереоизомера соединения. Это различие особенно важно в биохимии, поскольку многие системы могут использовать только один энантиомер углевода, а не другой. Однако альдозы не привязаны к какой-либо одной конформации: они могут колебаться и колеблются между разными формами.

Альдос может таутомеризовать кетозу в динамическом процессе с энол средний. [1] Этот процесс обратим, поэтому альдозы и кетозы можно рассматривать как находящиеся в равновесии друг с другом. Однако альдегиды и кетоны почти всегда более стабильны, чем соответствующие енольные формы, поэтому обычно преобладают альдо- и кетоформы. Этот процесс с его промежуточным енолом также допускает стереоизомеризацию. Базовые решения ускоряют взаимное превращение изомеров.

Углеводы с более чем 4 атомами углерода находятся в равновесии между замкнутым кольцом или циклической формой и формой с открытой цепью. Циклические альдозы обычно изображаются как Прогнозы Хаворта, а формы с открытой цепью обычно рисуются как Проекции Фишера, оба из которых представляют собой важную стереохимическую информацию о формах, которые они изображают. [1]

Источник

Что относится к альдозам

Молекулы углеводов состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем соотношение атомов водорода и кислорода такое, как в молекуле воды [Сх(Н2О)у]. Например, в молекуле глюкозы С6Н12O6 [С6(Н2O)6].

Однако дальнейшее изучение строения этих соединений и открытие ве-ществ с составом, который не соответствует эмпирической формуле, показали, что отнесение их к гидратам углерода является только формальным, но принятое название углеводы сохранилось.

С 1927 г. к углеводам относят многочисленную группу природных и синтетических веществ, которые являются по химическому строению полигидроксильными соединениями, содержат альдегидную или кетонную группы, или же образуют их при гидролизе.

Сложные углеводы, в свою очередь, классифицируются на олигосахариды, которые образуют при гидролизе от двух до десяти молекул моносахаридов, и полисахариды (полиозы), которые при гидролизе образуют более 1O молекул моносахаридов.

Моносахариды представляют собой полигидроксильные соединения, которые содержат альдегидную или кетонную группы. Их еще называют монозами, или простыми углеводами (сахарами).

1.1.1. Классификация и номенклатура

В зависимости от наличия в структуре моносахаридов альдегидной или кетонной групп их делят на альдозы и кетозы.

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды классифицируют на:

триозы (С3) пентозы (С5)

тетрозы (С4) гексозы (С6) и т. д.

Большинство природных моносахаридов являются пентозами и гексозами.

С учетом обоих классификационных признаков существуют:

Номенклатура ИЮПАК для названия углеводов не используется.

Сахара, которые имеют сходное строение с D-глицериновым альдегидом, относят к D-ряду, если со строением L-глицеринового альдегида, то к L-ряду.

Пространственные D- и L-изомеры являются энантиомерами (оптическими антиподами). Большинство природных моносахаридов относится к D-ряду.

Среди пентоз наиболее распространенными в природе являются альдо-пентозы. Общая формула альдопентоз:

Как видно из формулы, пентозы имеют 3 асимметрических атома углерода. Следовательно, количество оптических изомеров будет: 23 = 8 или они должны иметь 4 пары антиподов.

Важнейшие представители альдопентоз:

Общая формула гексоз:

Гексозы содержат в структуре 4 асимметрических атома углерода, то есть имеют 24 = 16 оптических изомеров или 8 пар энантиомеров.

Важнейшие представители гексоз:

Пространственные изомеры моносахаридов, которые отличаются конфигурацией одного или нескольких асимметрических атомов углерода, называются диастереомерами.

Диастереомеры. которые отличаются конфигурацией только одного асимметрического атома углерода, называются эпимерами.

Эпимерами также являются: L-арабиноза и D-ксилоза, D-ксилоза и D-рибоза, D-глюкоза и D-галактоза.

1.1.3. Строение моносахаридов

Длительное время в науке существовало представление, что моносахариды являются соединениями только с открытой углеродной цепью.

Однако при более глубоком изучении их строения было установлено, что цепные формулы не объясняют некоторых химических свойств и не объясняют таких фактов:

1. Почему моносахариды не присоединяют бисульфит натрия?

2. Не дают окрашивания с фуксинсернистой кислотой.

3. Чем обусловлены превращения маннозы, глюкозы и фруктозы друг в друга под действием щелочей?

5. Почему при рассмотрении формулы глюкозы в ней можно насчитать 5 гидроксильных групп и только одна отличается своей реакционной способностью?

Чтобы ответить на эти вопросы, надо познакомиться с двумя видами таутомерии: карбонильно-ендиольной и цикло-оксо-таутомерией.

Углеродный скелет молекулы моносахаридов может изгибаться, приобретая форму «ухвата» (клешни). При этом альдегидная группа и гидроксильные группы при С4 или С5 находятся на расстоянии, равном примерно одной ковалентной связи, и между ними происходит химическое взаимодействие, подобно реакции между альдегидами и спиртами:

Продуктами реакции являются полуацетали.

В соответствии с теорией напряжения циклов наиболее выгодно взаимодействие, приводящее к образованию пяти- или шестичленных циклов.

Шестичленный цикл образуется при взаимодействии альдегидной группы с гидроксильной группой при С5альдогексоз или С6 кетогексоз. Такой цикл называется пиранозным.

При взаимодействии альдегидной группы с гидроксильной группой при С4 альдогексоз или С5 кетогексоз образуется пятичленный цикл, который называется фуранозным.

Гидроксильная группа при аномерном центре называется полуацетальной, или гликозидной.

Аналогично изображаются с помощью формул Хеуорса пиранозные и фуранозные формы кетогексоз.

Такой вид таутомерии называется цикло-оксо-таутомерией, или кольчато-цепной.

Переход одной формы в другую происходит непрерывно. В определенный момент наступает динамическое равновесие, при котором количество всех форм становится постоянным.

Способность моносахаридов к цикло-оксо-таутомерии объясняет явление мутаротации.

Карбонильно-ендиольная таутомерия. Как известно, альдегидная группа проявляет электроноакцепторные свойства, это вызывает поляризацию связи С1-С2, атом водорода при С2 становится подвижным и мигрирует к атому кислорода карбонильной группы. При этом образуется ендиольная форма.

1.1.5. Физические свойства

1.1.6. Способы получения

Кислотный гидролиз полисахаридов является важнейшим способом получения моносахаридов:

1.1.6. Химические свойства моносахаридов

Являясь полигидроксикарбонильными соединениями, моносахариды проявляют свойства карбонильных соединений, многоатомных спиртов и циклических полуацеталей.

Химические превращения в ряду моносахаридов можно условно разде-лить на две группы:

— реакции при участии открытых форм моносахаридов;

— реакции при участии циклических форм.

1.1.6.1. Реакции открытых форм моносахаридов

При взаимодействии альдогексоз с минеральными кислотами выделяется 3 молекулы Н2O и образуется нестойкий 5-гидроксиметил-фурфурол, который разлагается с образованием муравьиной и левулиновой кислот:

5-Гидроксиметилфурфурол дает красное окрашивание с резорцином. Данная реакция имеет аналитическое значение и позволяет отличить пентозы от гексоз.

3. Специфическая реакция на кетозы (реакция Селиванова). Кетозы легче, чем альдозы, превращаются в 5-гидроксиметилфурфурол, который является нестойким соединением. Он взаимодействует с резорцином в среде хлороводородной кислоты в момент выделения (реакция in statum nascendi) с образованием вишнево-красного окрашивания.

Альдозы эту реакцию дают, но в течение длительного времени.

4. Окисление. Моносахариды легко окисляются, но, в зависимости от природы окислителя и условий окисления, образуются разные продукты.

— Окисление в кислой и нейтральной среде:

При действии слабых окислителей (бромной воды или разбавленной азотной кислоты) альдозы окисляются до одноосновных альдоновых кислот.

Сильные окислители, такие, как концентрированная азотная кислота, окисляют в молекуле альдоз альдегидную и первичную спиртовую группы с образованием дикарбоновых гидроксикислот, которые называются альдаровые, или сахарные, кислоты:

При избирательном окислении в молекуле альдозы первичной спиртовой группы без участия очень склонной к окислению альдегидной группы образуются уроновые кислоты.

Окисление в этом случае проводят, предварительно защитив альдегидную группу.

— Окисление в щелочной среде.

Подобно альдегидам, моносахариды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса), гидроксидом меди (II) в щелочной среде (реактив Троммера) или же реактивом Фелинга. При окислении в щелочной среде моносахариды расщепляются до смеси продуктов окисления.

Эти реакции являются качественными на альдозы и кетозы.

5. Восстановление. При восстановлении моносахаридов водородом в присутствии катализатора (Ni, Pd) образуются многоатомные спирты.

Фруктоза при восстановлении образует смесь двух шестиатомных спиртов D-сорбита и D-маннита.

6. Реакции с участием оксогруппы. Альдозы, подобно альдегидам, легко вступают в реакцию с циановодородной кислотой с образованием циангидринов. При взаимодействии с гидроксиламином образуются оксимы.

Взаимодействие с фенилгидразином (образование озазона). При нагревании моносахаридов с фенилгидразином в соотношении 1:3 образуются бис-фенилгидразоны, которые получили название озазонов:

Эпимеры D-глюкоза и D-манноза и изомерная им фруктоза образуют один и тот же озазон.

Образование озазона используется для определения подлинности моносахаридов.

1.1.6.2. Реакции при участии циклической формы

Гликозиды построены по типу простых эфиров. Молекулы гликозидов состоят из сахарной части и агликона (несахарная часть). Гликозиды широко представлены в растительном мире, являются важными биологически актив-ными соединениями. Примером могут быть сердечные гликозиды, флавоноиды и др.

В названии гликозида должно быть отражено все: исходный моносахарид, величина цикла, конфигурация, радикал (несахарная часть), его расположение.

Гликозиды фуранозного строения приблизительно в 100 раз менее стойки, чем гликозиды пиранозного строения.

Гликозиды устойчивы к действию щелочей, но в водных растворах кислот они гидролизуются.

Гликозиды не способны мутаротировать.

2. Алкилирование. При взаимодействии моносахаридов с галогенал-канами или диметилсульфатом (CH3)2SO4 алкилированию подвергаются все гидроксильные группы, включая и полуаиетальный гидроксил. В кислой среде такие соединения гидролизуются только по гликозидной связи:

3. Ацилирование. При ацилировании моносахаридов ангидридами карбоновых кислот легко образуются сложные эфиры:

Источник

Ароматизаторы

Пищевые ароматизаторы — это добавки, вносимые в пищевой продукт для улучшения его аромата и вкуса и представляющие собой вкусоароматические вещества или смесь вкусоароматических веществ с растворителем или сухим носителем (наполнителем) или без них.

В состав пищевого ароматизатора может входить традиционное пищевое сырье и пищевые добавки, разрешенные Департаментом Госсанэпиднадзора Минздрава России.

Соки (в том числе концентрированные), варенья, сиропы, вина, коньяки, ликеры и другие подобные продукты, а также пряности (свежие, сухие, механически обработанные) не относятся к ароматизаторам, так как указанное сырье может применяться как пищевой продукт или типичный ингредиент пищи и, следовательно, его нельзя считать добавкой.

Пищевым ароматизаторам не присваиваются коды Е (на упаковке просто указывается наличие в продукте ароматизатора), так как пищевые ароматизаторы являются сложными многокомпонентными смесями, и количество выпускаемых в мире пищевых ароматизаторов составляет десятки тысяч, в то время как число реально используемых пищевых добавок, не считая смесевых и ароматизаторов, всего около 500.

Пищевые ароматизаторы подразделяются на:
— натуральные пищевые ароматизаторы
— идентичные натуральным пищевые ароматизаторы
— искусственные пищевые ароматизаторы.

Натуральные пищевые ароматизаторы включают в себя только натуральные ароматические компоненты. Натуральные ароматические компоненты — это химические соединения или их смеси, выделенные из натурального сырья с применением физических методов или полученные с помощью биотехнологии (эфирное масло, маслосмола, эссенция, экстракт, гидролизат белка, любой продукт обжаривания, нагревания или ферментации, который содержит вкусоароматические компоненты, полученные из пряностей, фруктов или фруктовых соков, овощей или овощных соков, пищевых дрожжей, трав, коры, почек, корней, листьев или подобных растительных материалов, мяса, морепродуктов, птицы, яиц, молочных продуктов или продуктов, полученных из них с помощью ферментации, существенная функция которых в составе пищевого продукта в большей степени ароматизирующая, чем питательная.

Эссенция — водно-спиртовая вытяжка или дистиллят летучих веществ из растительного сырья.

Эфирное масло — летучее, с характерным сильным запахом и вкусом, маслоподобное (маслянистое), нерастворимое в воде, в основном бесцветная или слабо окрашенная жидкость.

Маслосмола — представляет собой сложную многокомпонентную смесь природных органических веществ и является биологически активным компонентами пищи. Она полностью сохраняет аромат и вкус натуральных пряностей. Получают ее из экстрактов пряностей после удаления спирта.

Экстракт — концентрированное извлечение из лекарственного растительного сырья или сырья животного происхождения, представляющее собой подвижные (жидкие экстракты), вязкие жидкости (густые экстракты с содержанием влаги не более 25%) или сухие массы (сыпучие экстракты с содержанием влаги не более 5%). Экстрагентами могут быть вода, спирт, эфир, углекислота, соответственно экстракты разделяют на водные, спиртовые, эфирные, масляные, СО2-экстракты и др.

Идентичные натуральным ароматизаторы имеют в составе минимум один компонент, идентичный натуральному, а также могут содержать натуральные компоненты. Идентичные натуральным ароматические компоненты — это химические соединения, идентифицированные в сырье растительного или животного происхождения, но полученные химическим синтезом или выделенные из натурального сырья с применением химических методов.

Искусственные пищевые ароматизаторы имеют в составе минимум один искусственный компонент, могут содержать также натуральные и идентичные натуральным компоненты. Искусственные ароматические компоненты — это химические соединения, не идентифицированные до настоящего времени в сырье растительного или животного происхождения и полученные путем химического синтеза. Искусственные ароматизаторы отличаются высокой стабильностью, интенсивностью и дешевизной. Например, искусственным ароматизатором является арованилон (этилванилин), используемый пищевой промышленностью всего мира. Один искусственный ароматизатор может быть синтезирован из сотни химических соединений, подражающих естественным ароматам.

НЕКОТОРЫЕ СИНТЕТИЧЕСКИЕ ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА И ИХ ЗАПАХ

Пищевые ароматизаторы подразделяются:

Применение ароматизаторов позволяет:

Ароматизаторы всё шире и шире применяются в пищевой промышленности. Рост спроса на ароматизаторы вызван развитием современных технологий получения пищевых продуктов на основе глубокой переработки сырья. После такой переработки, целью которой является получение стандартизованных концентратов белков, жиров и углеводов, пищевые продукты почти полностью освобождаются от «балластных» веществ, в том числе и от летучих ароматических веществ, определяющих их аромат (соевое масло, другие рафинированные масла, соевый белок, мука, крахмал, сахар, белково-витаминный концентрат и др.).
Из таких рафинированных продуктов «синтезируют» различные пищевые продукты (разнообразные сыры с любым ароматом, йогурты, паштеты, колбасы из структурированного соевого белка — «копчёные», «куриные» и пр.), крабовые палочки, искусственная красная или чёрная икра.
Существование целого ряда продуктов обусловлено наличием ароматизаторов, в их числе безалкогольные напитки, кондитерские изделия, пищевые концентраты.

Для получения предварительного впечатления об ароматизаторе обычно оценивают запах путем пронюхивания», а вкус и аромат — путем дегустации ароматизированных сахарного сиропа или солевого раствора. Однако при этом невозможно учесть изменения ароматизатора в процессе производства продукции, связанные с температурной обработкой, влиянием рН и т.д.

Для окончательной оценки ароматизатора необходимо изготовить соответствующую пищевую продукцию в модельных лабораторных или, лучше, в производственных условиях, с учетом действия всех технологических факторов. Хороший результат дает использование нескольких вкусоароматических добавок в одном продукте. Это может быть совместное применение разных ароматизаторов с целью получения букета ароматов или для дополнения аромата соответствующими вкусовыми ощущениями. При выборе ароматизатора не следует делать вывод по первоначально «резкому» или «слабому» впечатлению — это «верхние ноты» аромата, которые в готовом продукте могут вообще не проявиться. Выбор ароматизатора для конкретного пищевого продукта определяется его физико-химическими свойствами и технологией производства продукта. Если ароматизатор с чистыми, сильными «верхними нотами» наиболее пригоден для безалкогольного напитка, то, к примеру, для пряников лучше выбрать более стойкий, с сильными «основными нотами». В любом случае важно помнить, что в полной мере оценить влияние ароматизатора на органолептические свойства изделия можно только по результатам дегустации готового продукта.

Дозировки пищевых ароматизаторов в пищевые продукты обычно находятся в пределах от 0,1 до 2,0 кг на 1 т. При подборе дозировок следует руководствоваться рекомендациями фирмы-производителя, в то же время оптимальные дозировки могут быть подобраны только потребителем опытным путем с учетом специфики технологии и конкретной продукции.

Превышение рекомендуемых дозировок, как правило, не представляет опасности с токсиколого-гигиенической точки зрения (коэффициент безопасности составляет минимально 10-100), однако при передозировке часто нарушается гармоничность аромата и появляются посторонние «синтетические» оттенки.

Ароматизация практически не усложняет процесс производства. Ароматизатор, можно вводить в продукт неразбавленным (например, ароматизатор специи при производстве колбасных изделий) или в виде концентрированного раствора в подходящем растворителе. Растворителем может быть вода, масло, спирт, небольшая часть самого ароматизируемого продукта или его компонент. На некоторые пищевые продукты (например, кукурузные палочки) можно производить прямое напыление разбавленного раствора ароматизатора. Время внесения ароматизатора в конкретный продукт определяют, исходя из технологии производства. Например, в сыры, колбасные изделия, соусы ароматизатор добавляют вместе с солью, а в масляный крем или безалкогольный напиток — вместе с сахарным сиропом. В производстве изделий, подвергаемых тепловой обработке, для уменьшения потерь ароматизатора при нагревании рекомендуется ароматизировать их как можно позже. Чрезвычайно важно, чтобы после внесения добавки, придающей вкус и аромат, продукт был тщательно перемешан.

Ряд эфирных масел и ароматизаторов обладает бактерицидным действием : чесночное, цитрусовые масла, эфирное масло хрена и т. д. В последнее время розмариновое и шалфейное эфирные масла стали успешно применяться в качестве антиокислителей.
Необходимо отметить, что эфирные масла как составная часть траволечения находят применение в медицине. Они используются при массаже, для ароматических ванн, компрессов, в кремах и т. п. Эфирные масла оказывают такое же действие, как и растения, из которых их получают, с той лишь разницей, что действие эфирных масел является более сильным.

Срок годности ароматизаторов , эфирных масел и экстрактов, как правило, составляет от нескольких месяцев до нескольких лет. Срок годности ароматизатора в большой степени определяется растворителем (носителем); на срок годности эфирного масла сильно влияет количество терпенов, самых легкоокисляемых соединений масла. Как показывает опыт, ванилин, хранящийся в плотно закрытой упаковке, не меняется в течение 10 лет. Проводились исследования хранения эфирных масел в течение 25 лет. При соблюдении условий хранения изменения органолептических и физико-химических характеристик не наблюдали. Все виды ароматизаторов и эфирных масел должны храниться в темноте в непрозрачных емкостях, в сухом хорошо проветриваемом помещении при температуре от 5 до 15 °С отдельно от другого сырья. Емкость, в которой хранят добавку, обязательно следует плотно закрывать после отбора каждой порции.

Уже более 10 лет Балтийская Пищевая Компания является крупным поставщиком ингредиентов для различных отраслей пищевой промышленности и стабильно работает с ведущими европейскими и мировыми производителями. Один из таких крупных производителей- это компания KERRY, которая специализируется и на производстве ароматизаторов. Работая в тандеме, технологи ООО «БПК» и компании KERRY помогут разработать продукт и подобрать необходимые ароматизаторы для производства, учитывая пожелания производителя, обеспечат квалифицированную технологическую поддержку с выездом на предприятие, предоставят рекомендации по применению ингредиентов и документацию. Клиенты Балтийской пищевой компании имеют возможность приобрести ароматизаторы крупным и мелким оптом. Найти необходимые ингредиенты и ознакомиться с нашим ассортиментом Вы можете в разделе » Каталог продукции «→ « Ароматизаторы »

Источник