Что называют электрофилами и нуклеофилами

Электрофильные и нуклеофильные 2021

Электрофилы и нуклеофилы являются двумя важными понятиями в органической химии, которые помогают описать химические реакции между акцепторами электронов и донорами. Эти два термина были введены в 1933 году Кристофером Келком Ингольдом, и они служили заменой для катионидных и анионоидных терминов, которые были введены в 1925 году А.J. Lapworth.

С тех пор были проведены обширные исследования для понимания различий между электрофилом и нуклеофилом. Эта статья демистифицирует разницу между этими двумя концепциями. В двух словах нуклеофил является донором электронов, тогда как электрофил является акцептором электронов.

Что такое электрофил?

Для разбивки термина слово «электро» происходит от электронов, а латинское слово «филе» относится к «любящему». Проще говоря, это означает, что они любят электроны. Это реагент, который характеризуется низкой плотностью электронов в его валентной оболочке и, следовательно, реагирует с молекулой высокой плотности, ионом или атомом с образованием ковалентной связи. Ион водорода в кислотах и ​​метилкарбокация являются примерами электрофильных веществ. Они являются электронно-дефицитными.

Электрофил легко обнаруживается положительным зарядом или нейтральным зарядом с пустыми орбиталями (не удовлетворяющими правилу октета). Электроны перемещаются из области высокой плотности в ту, с низкой плотностью, и в отличие от зарядов притягивают друг друга. Эта теория объясняет притяжение электронов электронно-дефицитными электрофильными атомами, молекулами или ионами. По определению, электрофил взаимозаменяемо называют кислотой Льюиса, поскольку он принимает электроны в соответствии с определением кислоты.

В приведенной ниже реакции и соединениях приведены примеры электрофилов:

В этой реакции ион гидроксида реагирует с хлористым водородом; таким образом, кислота реагирует с основанием. Как указано стрелкой, чем более электроотрицательный атом кислорода подает электроны на электронно-дефицитный атом водорода. Он разделяет одиночную пару с атомом водорода, который несет положительный заряд в составном хлориде водорода, потому что он более электроотрицателен, чем водород. Эта реакция является фундаментальной из многих реакций органической химии, в частности реакций Льюиса и Льюиса. Другие примеры изображены на следующем рисунке:

В общем случае электрофил идентифицирован частичным положительным зарядом, как в хлористом водороде, формальный положительный заряд, как в метилкарбокации или свободных орбиталях. Типичными примерами электрофилов являются поляризованные нейтральные молекулы, такие как ацилгалогениды, карбонильные соединения и алкилгалогениды.

Важный: Ион Hydronium, хотя и имеет положительный заряд, не может быть классифицирован как электрофильный из-за полных свободных орбиталей в его внешней оболочке. Он дает водород и воду. То же самое касается иона аммония; он не имеет свободных орбиталей, которые могут привлекать электроны. В результате он не является электрофилом.

Что такое нуклеофил?

Этот термин разбит на слово «нуклео», которое относится к ядру и латинское слово «phile», что означает любовь. Это просто означает, что ядро ​​любит. Нуклеофилы богаты электронами и, таким образом, передают электронные пары электрофилам для образования ковалентных связей в химических реакциях. Эти вещества лучше всего замечаются одиночными парами, пи-связями и отрицательными зарядами. Ионы аммония, иодида и гидроксида являются примерами нуклеофильных веществ.

По определению, нуклеофил взаимозаменяемо называют основой Льюиса, потому что все они жертвуют электроны и принимают протоны. На рисунке ниже показаны примеры нуклеофилов:

Нуклеофильный центр в соединении обнаруживается с наиболее электроотрицательным атомом. Рассмотрим аммиак NH₃; азот является более электроотрицательным и, таким образом, направляет электроны в центр. Соединение обладает высокой электронной плотностью и, при взаимодействии с электрофилом, скажем, в воде, оно жертвует электроны. ЧАС₂O может действовать как электрофил или нуклеофил в зависимости от соединения или молекулы, с которой он реагирует.

Рассмотрим рисунок ниже:

Из рисунка первый атом, хлорид-ион, переносит свою одинокую пару на углерод с образованием ковалентной связи. Он имеет отрицательный заряд и жертвует электроны, и поэтому он рассматривается как нуклеофил. Этот атом хлора, который покидает сложный эфир хлорсульфита, называется уходящей группой. Это не электрофил или нуклеофил.

Основное различие между электрофилом и нуклеофилом

Определение электрофила и нуклеофила

Электрофил представляет собой кислоту Льюиса, которая принимает электроны от богатого электронами атома, иона или молекулы. Принимая электроны, он образует ковалентную связь. Этот реагент часто идентифицируется частичным положительным зарядом, формальным положительным зарядом или нейтральным атомом, ионом или молекулой, который не удовлетворяет правилу октета. С другой стороны, нуклеофил представляет собой атом, ион или молекулу с высокой плотностью электронов. Он подает одиночную пару электрофилу с образованием ковалентной связи. Он идентифицируется положительными зарядами и свободными электронами на его орбите.

Химические реакции электрофила и нуклеофила

Нуклеофил участвует в нуклеофильном замещении и добавлении, тогда как электрофил участвует в электрофильном замещении и добавлении.

Идентификация заряда в электрофиле и нуклеофиле

Электрофил может быть нейтрально или положительно заряжен, тогда как нуклеофил может быть нейтрально или отрицательно заряжен.Электрофил принимает электроны, поэтому он упоминается как кислота Льюиса, тогда как нуклеофил жертвует электронами, поэтому он упоминается как основание Льюиса.

Источник

Разница между электрофилом и нуклеофилом

Главное отличие

Основное различие между электрофилом и нуклеофилом состоит в том, что электрофил известен как молекула, которая может принимать пары электронов, тогда как нуклеофил известен как молекула или атом, который может давать пару электронов.

Электрофил против нуклеофила

Электрофилом считается молекула или атом, которые могут легко получить электронную пару в основном от богатого электронами атома, иона или молекулы. С другой стороны, нуклеофил рассматривается как ион, молекула или атом, который содержит высокую плотность электронов и предпочтительно отдает пару электронов. После принятия пары электрона Electrophile создает ковалентную связь, Nucleophile в его сравнении жертвует неподеленную пару для образования ковалентной связи.

Либо положительно заряженный, либо нейтрально заряженный, Электрофил присутствует; напротив, присутствует либо отрицательно заряженный, либо нейтрально заряженный нуклеофил. Электрофил может быть идентифицирован по формальному положительному заряду, частичному положительному заряду и нейтральному иону, атому или молекуле, которые не подчиняются правилу октетов. Напротив, нуклеофил идентифицируется по свободным электронам и положительным зарядам, присутствующим на его орбитали.

Электрофил обычно проходит реакцию электрофильного присоединения и реакцию электрофильного замещения, в то время как, с другой стороны, нуклеофил проходит через реакцию нуклеофильного присоединения и реакцию нуклеофильного замещения. Электрофил взаимозаменяемо известен как кислоты Льюиса, поскольку он принимает электроны; для сравнения, нуклеофил известен как основания Льюиса, поскольку он отдает электроны.

Электрофилы известны как электронодефицитные виды; с другой стороны, нуклеофил — это вид, богатый электронами. Все электрофилы — карбокатионы; напротив, все нуклеофилы являются карбанионами. Примером Electrophile является ион гидроксония или ионы водорода; С другой стороны, примером нуклеофила являются ионы хлорида, или ионы гидроксида, или аммиак.

Сравнительная таблица

Что такое электрофил?

Электрофил известен как молекула или атом, который любит электроны. Электрофил легко принимает пару электронов от богатых электронами частиц, которые включают атомы, молекулы или ионы, и после принятия электронов он образует ковалентную связь. Электрофил содержит положительно заряженные или отрицательно заряженные молекулы или атомы, которые состоят из свободных орбиталей для приема полученных электронов.

Кислоты Льюиса — это другое название электрофилов из-за их способности принимать электроны. Электрофил образуется, когда молекула или атом не имеет электронов, удовлетворяющих правилу октетов, и состоит из положительного заряда, который необходимо нейтрализовать, чтобы стать более стабильным.

Например, H ₃ O + (ион гидроксония) известен как электрофил и состоит из положительного заряда; атом водорода содержит открытое пространство для приема электронов. Таким образом, он принимает пару электронов от нуклеофила как –OH для образования молекулы H ₂ O.

Электрофил проходит через реакцию электрофильного присоединения и замещения в органической химии. Например, добавление галогенов к алкенам посредством реакции электрофильного присоединения. В реакции замещения замещение электрофила происходит путем замены функциональной группы молекулы.

Что такое нуклеофил?

Нуклеофил известен как молекула или атом, который легко отдает пару электронов. Из-за этой способности нуклеофила оно также известно как основание Льюиса. Молекулы, состоящие из пи-связей, и атомы или молекулы, состоящие из свободной пары электронов, действуют как нуклеофилы.

Нуклеофилы также могут явно отдавать электроны Электрофилу. Нуклеофилы обычно заряжены отрицательно, и все нуклеофилы являются карбанионами, потому что отдают электроны. Нейтрально заряженные молекулы, содержащие богатый электронами атом, также могут действовать как нуклеофилы. Нуклеофил проходит через определенные реакции, такие как реакции нуклеофильного замещения и нуклеофильного присоединения.

Что касается нуклеофилами, жизненно важный термин, Нуклеофильность , присутствует. Термин «нуклеофильность» указывает на силу конкретного нуклеофила. Присутствуют различные факторы, такие как поляризуемость, основность, заряд и т. Д., От которых в основном зависит нуклеофильность. Например, когда нуклеофильный отрицательный заряд увеличивается, в конечном итоге увеличивается нуклеофильность, это означает, что нуклеофилы, обладающие высокой силой отрицательного заряда, действуют как превосходный нуклеофил.

Нуклеофилы обычно богаты электронами, поэтому они быстро отдают электроны электрофилам для образования ковалентной связи во время реакции. Примерами нуклеофилов являются ионы йодида, аммиака и гидроксида.

Ключевые отличия

Заключение

Из приведенного выше обсуждения делается вывод, что электрофил — это электронодефицитная разновидность, тогда как нуклеофил упоминается как разновидность, богатая электронами.

Источник

Нуклеофилы и электрофилы

Понятие кислоты и основания очень близко к понятиям электрофил и нуклеофил, которые широко используются в органической химии для обозначения характера реагирующих частиц.

Нуклеофил – это частица с электронодонорными свойствами, способная образовать связь со своим партнером в реакции (электрофилом), отдавая неподеленую электронную пару или пару связи. Нуклеофилы являются основаниями Льюса.

а) отрицательно заряженные:

Электрофил – это частица с электроноакцепторными свойствами, которая образует связь со своим партнером в реакции (нуклеофилом). У электрофила должна быть вакантная орбиталь или сильнополярная связь. Электрофилы являются кислотами Льюса.

а) положительно заряженные:

Для того чтобы прошла гетеролитическая реакция, нужны два реагента – нуклеофильный (донор электронов) и электрофильный (акцептор электронов).

Источник

Разница между электрофилом и нуклеофилом

Химические реакции между органическими и неорганическими химическими веществами в основном происходят через электрофилы и нуклеофилы. Электрофилы и нуклеофилы могут быть определены как производные ат

Содержание:

Ключевые области покрыты

1. Что такое электрофил
— определение, характеристики, примеры
2. Что такое нуклеофил
— определение, характеристики, примеры
3. В чем разница между электрофилом и нуклеофилом
— Сравнение основных различий

Ключевые слова: электрофил, электрофильность, реакция электрофильного присоединения, реакция электрофильного замещения, нуклеофил, нуклеофильность, реакция нуклеофильного присоединения, реакция нуклеофильного замещения, кислота Льюиса, основание Льюиса

Что такое электрофил

Электрофилы называются Кислоты Льюиса из-за их способности принимать электроны. Электрофил создается, когда у атома или молекулы не хватает электронов, чтобы подчиняться правилу октетов или иметь положительный заряд, который необходимо нейтрализовать, чтобы стать стабильным.

В органической химии электрофилы подвергаются реакции присоединения и замещения. Например, добавление галогенов к алкенам происходит посредством реакций электрофильного присоединения.

Рисунок 01: Добавление алкена и брома

Реакции электрофильного замещения включают замещение электрофилом, замещающим функциональную группу молекулы. Чаще всего реакции с электрофильным замещением можно наблюдать с бензолом.

Рисунок 02: Электрофильное замещение электрофила на бензол, заменив атом водорода.

Сила электрофила определяется его электрофильностью. электрофильность это термин, используемый для обозначения электрофильной природы электрофилов. Эта электрофильность зависит от таких факторов, как заряд электрофила.

Что такое нуклеофил

Нуклеофилы обычно заряжены отрицательно. Даже нейтрально заряженные молекулы с богатыми электронами атомами могут вести себя как нуклеофилы. Нуклеофилы также показывают специфические реакции, такие как нуклеофильное присоединение и реакция нуклеофильного замещения.

Рисунок 03: Реакция между нуклеофилом и электрофилом

Приведенный выше пример показывает реакцию между нуклеофилом и электрофилом. Здесь, H₂Молекула О действует как нуклеофил. Он отдает электроны карбокатиону, который имеет положительный заряд.

Рисунок 04: Нуклеофильное замещение

На изображении выше показана реакция нуклеофильного замещения. Нуклеофил обозначен как «Nu», а функциональная группа «X» в бензольном кольце заменена на нуклеофил. Затем нуклеофил присоединяется к бензольному кольцу, в то время как группа «X» покидает бензольное кольцо. Поэтому «Х» называется уходящей группой.

Нуклеофильность является важным термином в отношении нуклеофилов. Нуклеофильность определяет силу конкретного нуклеофила. Эта нуклеофильность зависит от многих факторов, таких как заряд, основность, поляризуемость и т. Д.Например, когда отрицательный заряд нуклеофила увеличивается, нуклеофильность увеличивается. Это означает, что нуклеофилы с высоким отрицательным зарядом действуют как превосходные нуклеофилы.

Разница между электрофилом и нуклеофилом

Определение

Электрический заряд

электрофил: Электрофилы заряжены положительно или нейтрально.

нуклеофил: Нуклеофилы заряжены либо отрицательно, либо нейтрально.

Химические реакции

электрофил: Электрофилы подвергаются реакциям электрофильного присоединения и электрофильного замещения.

нуклеофил: Нуклеофилы подвергаются реакциям нуклеофильного присоединения и нуклеофильного замещения.

Другие имена

электрофил: Электрофилы также называют кислотами Льюиса.

нуклеофил: Нуклеофилы также называют базами Льюиса.

Заключение

Рекомендации:

1. «Нуклеофил». Химия LibreTexts. Libretexts, 21 июля 2016 г.

Источник

Нуклеофил

СОДЕРЖАНИЕ

История [ править ]

Термины нуклеофил и электрофил были введены Кристофером Келком Ингольдом в 1933 году [1], заменив термины анионоид и катионоид, предложенные ранее AJ Lapworth в 1925 году [2].

Слово нуклеофил происходит от ядра и греческого слова φιλος, «философ», означающего « друг».

Свойства [ править ]

В общем, в группе по периодической таблице, чем более щелочной ион (чем выше pK _a конъюгированной кислоты), тем он более реакционноспособен как нуклеофил. В ряду нуклеофилов с одним и тем же атакующим элементом (например, кислородом) порядок нуклеофильности будет соответствовать основности. Сера в целом является лучшим нуклеофилом, чем кислород.

Нуклеофильность [ править ]

Уравнение Суэйна – Скотта [ править ]

Первая такая попытка обнаружена в уравнении Суэйна – Скотта [3] [4], полученном в 1953 году:

Уравнение Ричи [ править ]

Уравнение Ричи, полученное в 1972 году, представляет собой еще одно соотношение свободной энергии: [5] [6] [7]

В исходной публикации данные были получены реакциями выбранных нуклеофилов с выбранными электрофильными карбокатионами, такими как катионы тропилия или диазония :

Уравнение Майра – Патца [ править ]

В уравнении Майра – Патца (1994): [8]

Многие из констант были получены в результате реакции так называемых ионов бензгидрилия как электрофилов : [9]

и разнообразный набор π-нуклеофилов:

Диапазон органических реакций также включает реакции SN2 : [11]

Единое уравнение [ править ]

В попытке унифицировать описанные выше уравнения уравнение Майра переписывается следующим образом: [11]

log ⁡ ( k ) = s E s N ( N + E ) <\displaystyle \log(k)=s_s_(N+E)>

Типы [ править ]

Галогены [ править ]

Углерод [ править ]

Кислород [ править ]

Сера [ править ]

Азот [ править ]

Металлические центры [ править ]

Источник