Что относятся к олигосахаридам
ОЛИГОСАХАРИДЫ
углеводы, молекулы к-рых построены из неск. моносахаридных остатков (от 2 до 10-20), соединенных гликозидными связями (экзоциклич. связь ано-мерного атома С моносахарида с атомом О соседнего моносахаридного остатка). В соответствии со степенью полимеризации различают дисахариды (биозы), трисахари-ды (триозы), тетрасахариды (тетраозы) и т. д.
В состав О. могут входить остатки к.-л. одного моносахарида (гомоолигосахариды) или разных моносахаридов (гете-роолигосахариды). Каждый моносахаридный остаток может находиться в одной из четырех возможных циклич. форм ( 
-и 
-фураноза, 
— и 
-пираноза; см. Моносахариды )и соединяться гликозидной связью с любой гидроксильной группой соседнего остатка (включая полуацетальный гидроксил). Отсюда следует, что даже из двух одинаковых гексоз можно построить 30, а из двух разных гексоз-56 изомерных диса-харидов; три разные гексозы теоретически дают 4896 изомерных трисахаридов; с ростом степени полимеризации число возможных изомеров быстро достигает астрономич. величин.
Если в молекуле О. все гликозидные связи образованы полуацетальным гидроксилом одного и спиртовым гидро-ксилом другого моносахаридного остатка, в конце цепи остается один незамещенный полуацетальный гидроксил, за счет к-рого О. проявляет св-ва карбонильных соед., характерные для моносахаридов (р-ции окисления и восстановления, мутаротацию и др.); такие О. наз. восстанавливающими (редуцирующими). Если же один из моносахаридных остатков в молекуле О. связан гликозидной связью с полуацетальным гидроксилом другого моносахарида, такие О. не содержат полуацетального гидроксила и наз. невосстанавливающими (нередуцирующими). О., в к-рых к спиртовым гидроксилам каждого моносахаридного остатка присоединено не более одного соседнего остатка, наз. линейными (неразветвленными); присоединение двух и более моносахаридов к спиртовым гидроксилам одного и того же моносахаридного остатка приводит к разветвлению О. Т. обр., уже трисахариды могут иметь разветвленную структуру. Моносахаридные остатки, расположенные на концах углеводных цепей, наз. концевыми (терминальными). В восстанавливающих О. различают концевой восстанавливающий моносахарид (он м. б. только один) и концевые невосстанавливающие моносахариды (их на единицу больше, чем точек разветвлений).
обозначает, что моносахарид может иметь 
— или 
-конфигурацию). Примеры О.: невосстанавливающий дисахарид 
-трегалоза (
-D-глюкопиранозил-
-D-глюкопиранозид; ф-ла Г), восстанавливающие дисахариды лактоза (4-О-
-D-галактопиранозил-D-глюкоза; II) и мальтоза, или солодовый сахар (4-О-
-D-глюкопиранозил-D-глюкоза; III), разветвленный гетеротрисахарид солатриоза (2-О-
-L-рамнопиранозил-3-О-
-D-глюкопиранозил-D-га-лактоза; IV), линейный гомотрисахарид мальтотриоза [О-
-D-глюкопиранозил-(1 
4)-О-
-D-глюкопиранозил-(1 
4)-D-глюкоза; V].
Главным источником получения разнообразных О. служат р-ции частичного (химического или ферментативного) расщепления прир. полисахаридов, гликолипидов и гликопро-теинов. Однако существует неск. групп О., встречающихся в природе в своб. состоянии. Группа сахарозы широко представлена в растениях, где выполняет роль легкомобили-зуемого энергетич. резерва. Кроме сахарозы в эту группу входят О., образовавшиеся путем гликозилирования молекулы сахарозы остатками D-фруктозы (Fru), D-глюкозы (Glc) или D-галактозы (Gal), а также в результате последующего частичного гидролиза этих высших О.:
О. группы лактозы содержатся в молоке млекопитающих; известно неск. десятков О. этой группы, к-рые представляют собой продукты гликозилирования молекулы лактозы остатками L-фукозы (Fuc), N-ацетил-D-глюкозамина (GlcNAc), D-галактозы, N-ацетилнейраминовой к-ты (NeuNAc; все сахара в пиранозной форме), напр.:
Большинство О.-бесцв. кристаллич. соед., раств. в воде, меньше раств. в полярных орг. р-рителях и не раств. в неполярных. Невосстанавливающие О. кристаллизуются легко, тогда как восстанавливающие существуют в р-рах в виде смеси таутомерных форм и часто кристаллизуются с большим трудом.
Из хим. р-ций О. важнейшей является полный кислотный гидролиз под действием разб. минер. к-т, используемый для определения моносахаридного состава. Восстановление или окисление карбонильной группы позволяет идентифицировать моносахарид. расположенный на восстанавливающем конце молекулы. Превращ. всех гидроксильных групп О. в метиловые эфиры с послед. гидролизом и идентификацией метилир. моносахаридов (т. наз. метод метилирования) служит хим. способом определения размера циклов и расположения межмономерных связей в молекулах О.; для этой же цели используется периодатное окисление. Последовательность моносахаридных остатков и конфигурации отдельных гликозидных центров определяют при расщеплении О. специфич. гликозидазами.
Для выделения О. из сложных смесей используют хрома-тографич. методы, причем разделение О. по степени полимеризации достигается с помощью гелъ-хроматографии, а более тонкое разделение изомеров выполняют с применением высокоэффективной жидкостной хроматографии. Низшие О. в виде летучих производных (метиловых, триметилсилило-вых эфиров или ацетатов) удается разделять с помощью гжх.
Синтез О.-одна из сложнейших задач синтетич. химии углеводов. Для этой цели разработаны многочисл. приемы избират. защиты гидроксильных групп в молекулах моносахаридов и ряд весьма эффективных методов стереоспе-цифич. построения гликозидной связи.
Наиб. практическое использование находит сахароза, к-рая по масштабам ежегодного получения (св. 100 млн. т) занимает одно из первых мест среди индивидуальных орг. соединений. В небольших кол-вах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтич. пром-сти. Синтетич. О., идентичные антигенным детерминантам бактериальных полисахаридов, могут найти применение при синтезе искусств. антигенов, перспективных для получения специфич. вакцин.
Лит.: Химия углеводов. М., 1967, с. 417-74; 
J., 
М., Раса k J., The oligosaccarides, Prague, 1965. А. И. Усов.
Олигосахариды: характеристика, состав, функции, виды
Содержание:
В олигосахариды (от греч. олиго = мало; сорняк = сахар) представляют собой молекулы, состоящие из двух-десяти моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. Олигосахариды поступают из самых разных пищевых источников, таких как молоко, помидоры, бананы, коричневый сахар, лук, ячмень, соя, рожь и чеснок.
В пищевой промышленности и сельском хозяйстве большое внимание уделяется олигосахаридам для их применения в качестве пребиотиков, неперевариваемых веществ, полезных благодаря избирательной стимуляции роста и активности различных видов бактерий в толстой кишке.
Эти пребиотики получают из природных источников или путем гидролиза полисахаридов. Олигосахариды в растениях представляют собой олигосахариды глюкозы, олигосахариды галактозы и олигосахариды сахарозы, причем последние являются наиболее распространенными из всех.
Олигосахариды также могут быть прикреплены к белкам, образуя гликопротеины, содержание которых по массе колеблется от 1% до 90%. Гликопротеины играют важную роль в распознавании клеток, связывании лектинов, формировании внеклеточного матрикса, вирусных инфекциях, распознавании рецептор-субстрат и антигенных детерминантах.
характеристики
Олигосахариды, как и другие углеводы, состоят из моносахаридов, которые могут быть кетозами (с кетогруппой) и альдозами (с альдегидной группой). Оба типа сахаров имеют многочисленные гидроксильные группы, то есть представляют собой полигидроксилированные вещества, спиртовые группы которых могут быть первичными или вторичными.
Аномерная группа сахара может конденсироваться со спиртом с образованием связей. α— Y β-глюкозиды.
Неусвояемые олигосахариды (ОНД) имеют конфигурацию β, который не может быть гидролизован пищеварительными ферментами в кишечнике и слюне. Однако они чувствительны к гидролизу ферментами бактерий толстой кишки.
Сочинение
Большинство олигосахаридов имеют от 3 до 10 моносахаридных остатков. Исключением является инулин, который представляет собой ОНД, который имеет гораздо больше, чем 10 моносахаридных остатков. Слово «остаток» относится к тому факту, что при образовании глюкозидной связи между моносахаридами происходит отщепление молекулы воды.
Состав олигосахаридов описан позже в разделе об основных типах олигосахаридов.
Характеристики
Наиболее распространенные дисахариды, такие как сахароза и лактоза, являются источником энергии в форме аденозиттрифосфата (АТФ).
Неуклонно растет количество опубликованных научных статей о полезных свойствах ОНД в качестве пребиотиков.
Кроме того, OND приписывают такие свойства, как снижение риска инфекций и диареи за счет уменьшения патогенной флоры и усиления реакции иммунной системы.
Типы
Олигосахариды можно разделить на обычные и редкие олигосахариды. Первые представляют собой дисахариды, такие как сахароза и лактоза. Последние имеют три или более моносахаридных остатка и чаще всего встречаются в растениях.
Встречающиеся в природе олигосахариды различаются по моносахаридам, из которых они состоят.
Таким образом обнаруживаются следующие олигосахариды: фруктоолигосахариды (FOS), галактоолигосахариды (GOS); лактулоолигосахариды, полученные из галактоолигосахаридов (ЛДГОС); ксилоолигосахариды (XOS); арабиноолигосахариды (OSA); полученный из морских водорослей (ADMO).
Другими олигосахаридами являются кислоты, полученные из пектина (pAOS), металлоолигосахариды (MOS), циклодекстрины (CD), изомальтоолигосахариды (IMO) и олигосахариды грудного молока (HMO).
Дисахариды
Основные олигосахариды
Фруктоолигосахариды (ФОС)
Термин фруктоолигосахарид часто используется для обозначения 1 F (1-β-Dфруктофуранозил)п-сахароза, где п это от 2 до 10 единиц фруктозы. Например, две фруктозы образуют 1-корзинозу; три единицы образуют 1-нистосу; и четыре единицы образуют 1-фруктофуранозил-нистозу.
ФОС представляют собой растворимые и слегка сладкие волокна, образующие гели, проявляют устойчивость к ферментам, участвующим в пищеварении, таким как альфа-амилаза, сахароза и мальтаза. Они присутствуют в злаках, фруктах и овощах. Их также можно извлечь из различных источников с помощью ферментативных реакций.
Галактоолигосахариды (ГОС)
Галактоолигосахариды также называют трансгалактоолигосахаридами. Обычно молекулы GOS можно представить как: Gal Икс (Гал.)п Y Glc.
GOS производятся серийно под названием Oligomate 55, который готовится на основе β-галактозидазы Aspergillus oryzae Y Термофильный стрептококк. Он содержит 36% три-, тетра-, пента- и гекса-галактоолигосахаридов, 16% дисахаридов галактозил-глюкозы и галактозил-галактозы, 38% моносахаридов и 10% лактозы.
Хотя состав серийно выпускаемых GOS может варьироваться в зависимости от происхождения β-галактозидаза, которую они используют. Компании FrieslandCampina и Nissin Sugar используют ферменты из Bacillus circans Y Cryptococcus laurentiiсоответственно
Олигосахариды лактулоза, тагатоза и лактобионовая кислота также могут быть получены из лактозы с использованием оксидоредуктаз.
Ксилоолигосахариды (XOS)
XOS состоят из единиц ксилозы, связанных связями. β— (1-4). Полимеризует от двух до десяти моносахаридов. Некоторые XOS могут иметь арабинозильные, ацетильные или глюкуронильные мотивы.
XOS производятся ферментативно путем гидролиза ксилана из бересты, овса, ядра или несъедобной части кукурузы. XOS в основном используются в Японии с одобрения FOSHU (Foods for Special Health Use).
Ферулоил ксилоолигосахариды или олигосахариды присутствуют в пшеничном хлебе, шелухе ячменя, скорлупе миндаля, бамбуке и сердце, несъедобной части кукурузы. XOS можно экстрагировать путем ферментативного разложения ксилана.
Эти олигосахариды обладают свойством снижать общий холестерин у пациентов с сахарным диабетом 2 типа, раком толстой кишки. Они бифидогенные.
Арабиноолигосахариды (OSA)
OSA получают гидролизом полисахарида арабинана, который имеет связи α— (1-3) и α- (1-5) L-арабинофуранозы. Арабиноза присутствует в арабинане, арабиногалактанах или арабиноксиланах, которые являются компонентами клеточной стенки растений. Тип ссылки AOS зависит от источника.
OSA уменьшает воспаление у пациентов с язвенным колитом, а также стимулирует рост Бифидобактерии Y Лактобациллы.
Изомальто-олигосахариды (ИМО)
Структура IMO состоит из гликозильных остатков, связанных с мальтозой или изомальтом связями. α— (1-6), наиболее распространенными из которых являются раффиноза и стахиоза.
IMO производится в промышленности под названием Isomalto-900, который состоит из инкубационных α-амилаза, пуллуланаза и α-глюкозидаза с кукурузным крахмалом. Основными олигосахаридами в полученной смеси являются изомальт (Glu α-1-6 Glu), изомальтотриоза (Glu α-1-6 Глю α-1-6 Glu) и паноса (Glu α-1-6 Глю α-1-4 Glu).
Применение пребиотиков при раке толстой кишки
Подсчитано, что 15% факторов, влияющих на появление этого заболевания, связаны с образом жизни. Одним из таких факторов является диета, известно, что мясо и алкоголь повышают риск появления этого заболевания, а диета, богатая клетчаткой и молоком, снижает его.
Было показано, что существует тесная взаимосвязь между метаболической активностью кишечных бактерий и образованием опухолей. Рациональное использование пребиотиков основано на наблюдении, что бифидобактерии и лактобациллы не производят канцерогенных соединений.
Было проведено много исследований на животных моделях и очень мало исследований на людях. На людях, как и на моделях на животных, было показано, что потребление пребиотиков приводит к значительному снижению клеток толстой кишки и генотоксичности, а также увеличивает функцию кишечного барьера.
Применение пребиотиков при воспалительном заболевании кишечника
Воспалительное заболевание кишечника характеризуется неконтролируемым воспалением желудочно-кишечного тракта. Есть два связанных состояния, а именно: болезнь Крона и язвенный колит.
На животных моделях язвенного колитита было показано, что использование антибиотиков широкого спектра действия предотвращает развитие болезни. Важно отметить, что микробиота здоровых людей отличается от людей с воспалительными заболеваниями кишечника.
В связи с этим существует особый интерес к использованию пребиотиков для уменьшения воспалительного состояния. Исследования, проведенные на животных моделях, показали, что потребление ФОС и инулина значительно снижает провоспалительные иммунные маркеры животных.
Олигосахариды в гликопротеинах
Белки в плазме крови, многие белки молока и яиц, муцины, компоненты соединительной ткани, некоторые гормоны, интегральные белки плазматической мембраны и многие ферменты являются гликопротеинами (GP). Обычно олигосахарид в GP содержит в среднем 15 моносахаридных единиц.
Гликозилирование белков, связывание олигосахаридов с белком, происходит одновременно с биосинтезом белка. Точные этапы этого процесса зависят от идентичности гликопротеинов, но все N-связанные олигосахариды имеют общий пентапептид со структурой: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Человек [Manα (1-6) ]2.
Роль олигосахаридов в гликопротеинах
Углеводный компонент у ВОП регулирует множество процессов. Например, во взаимодействии между спермой и яйцеклеткой во время оплодотворения. Зрелая яйцеклетка окружена внеклеточным слоем, называемым пеллюцидной зоной (ZP). Рецептор на поверхности сперматозоидов распознает олигосахариды, прикрепленные к ZP, который является GP.
Взаимодействие рецептора спермы с олигосахаридами ZP приводит к высвобождению протеаз и гиалуронидаз. Эти ферменты растворяют ZP. Таким образом сперма может проникнуть в яйцеклетку.
Люди с клетками типа B несут антигены B и антитела против A. Люди с клетками типа AB имеют антигены A и B и не имеют анти-A или анти-B антител.
У людей типа O есть клетки, не содержащие антигена и имеющие антитела против A и против B. Эта информация является ключевой при переливании крови.
Олигосахариды
Олигосахариды представляют собой углеводы, состоящие из нескольких моносахаридных остатков (от греч. ὀλίγος — немногий).
Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомополисахаридами, а из разных — гетерополисахаридами.
Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.
 Углеводы | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Общие: | Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы | ||||||||||||||
| Геометрия | Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса | ||||||||||||||
| Моносахариды |
| ||||||||||||||
| Мультисахариды |
| ||||||||||||||
| Производные углеводов |
| ||||||||||||||
 |
Полезное
Смотреть что такое «Олигосахариды» в других словарях:
олигосахариды — олигосахариды … Орфографический словарь-справочник
ОЛИГОСАХАРИДЫ — углеводы, молекулы которых образованы 2 10 остатками моносахаридов. Соответственно различают дисахариды, трисахариды и т. д. В организмах образуются при ферментативном расщеплении полисахаридов … Большой Энциклопедический словарь
олигосахариды — Относительно короткие цепи, состоящие из 10 100 моносахаридов [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN oligosaccharide … Справочник технического переводчика
олигосахариды — Термин олигосахариды Термин на английском oligosaccharides Синонимы Аббревиатуры Связанные термины многофункциональные наночастицы в медицине Определение углеводы, молекулы которых построены из нескольких моносахаридных остатков (от 2 до 10 20),… … Энциклопедический словарь нанотехнологий
олигосахариды — (син. олигозиды) углеводы, построенные из небольшого числа (2 10) остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями; О. растений и молока являются одним из главных источников углеводов в питании человека … Большой медицинский словарь
Олигосахариды — углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 8 10 остатков моносахаридов (См. Моносахариды), соединённых гликозидными связями; в соответствии с этим различают Дисахариды, трисахариды и т.д. В свободном состоянии многие О. встречаются в… … Большая советская энциклопедия
ОЛИГОСАХАРИДЫ — углеводы, молекулы к рых построены из неск. моносахаридных остатков (от 2 до 10 20), соединенных гликозидными связями (экзоциклич. связь ано мерного атома С моносахарида с атомом О соседнего моносахаридного остатка). В соответствии со степенью… … Химическая энциклопедия
олигосахариды — углеводы, молекулы которых образованы 2 10 остатками моносахаридов. Соответственно различают дисахариды, трисахариды и т. д. В организмах образуются при ферментативном расщеплении полисахаридов … Энциклопедический словарь