Что относится к сложным эфирам

10.04.202225.04.2022 admin 0 Comments

Сложные эфиры.

Сложные эфиры – соединения, у которых атом водорода замещен углеводородным радикалом. Общая формула:

Изомерия сложных эфиров.

Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии: изомерия углеродной цепи, изомерия положения сложноэфирной группировки –СО-О-, межклассовая изомерия:

Физические свойства сложных эфиров.

Сложные эфиры представляют собой летучие, малорастворимые и практически нерастворимые в воде жидкости. Многие имеют приятный запах.

Сложные эфиры имеют более низкую температуру кипения, чем соответствующие кислоты. Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов – воскообразные вещества, не имеют запаха и нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.

Химические свойства сложных эфиров.

1. Реакция гидролиза (омыления).

Гидролиз ускоряется под действием щелочей, и гидролиз необратим:

3. Реакция восстановления:

4. Реакция образования амидов.

Реакция этерификация сложных эфиров.

Источник

Сложные эфиры

Для начала дадим определение и разберемся, почему эти эфиры — сложные.

Сложные эфиры или эсте́ры (от древнегреческого αἰθήρ — «эфир») — это класс соединений на основе неорганических (минеральных) или органических (карбоновых) одно- или многоосновных кислот, у которых атом водорода в гидроксогруппе замещен на радикал. Эпитет «сложные» они получили для того, чтобы их не путали с простыми эфирами — производными спиртов.

Общая формула сложных эфиров выглядит так:

Однако представители сложных эфиров муравьиной кислоты выглядят иначе. Для них общая формула приобретает такой вид:

Номенклатура сложных эфиров

Теперь поговорим о том, как называть представителей данного класса. Различают два способа, позволяющие назвать сложные эфиры: по систематической номенклатуре (ИЮПАК) или по рациональной номенклатуре. Рассмотрим оба варианта.

По номенклатуре ИЮПАК название строится следующим образом:

По рациональной номенклатуре название строится так:

По этой же номенклатуре эфиры можно называть, используя четыре слова: радикал спирта + слово «эфир» + название кислоты + слово «кислота». Например, муравьинометиловый эфир можно иначе назвать метиловый эфир муравьиной кислоты:

Изомерия сложных эфиров

Возможна ли изомерия для сложных эфиров? Давайте разбираться.

Возможна изомерия углеродного скелета у радикала кислоты и радикала спирта при наличии трех и более углеродных атомов.

Изомерия положения функциональной группы:

Межклассовая изомерия также определяется общей формулой органических соединений. Например:

Физические свойства сложных эфиров

Агрегатное состояние сложного эфира напрямую зависит от молекулярной массы образующих его кислоты и спирта. Так, например, сложные эфиры низших и средних гомологов являются летучими жидкостями с характерным запахом. Чаще всего у них фруктовые или плодовые ароматы. Сложные эфиры хуже растворяются в воде, чем образующие их кислоты и спирты. Чем больше атомов углерода в составе сложного эфира, тем хуже его растворимость в воде.

Эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатомных первичных спиртов — основа природного воска. Например, известный пчелиный воск — это сложный эфир пальмитиновой кислоты (C₁₅H₃₁COOH) и мирицилового спирта (С₃₁H₆₃OH).

Химические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры подвергаются гидролизу (разложению под действием воды), который бывает двух видов: в кислой среде и в щелочной. Рассмотрим каждый из этих видов.

В кислой среде реакция протекает следующим образом:

Эта реакция обратима, так как образующиеся в процессе кислота и спирт подвергаются взаимодействию с образованием этого же сложного эфира. Обратная реакция имеет название реакция этерификации.

Щелочной гидролиз или реакция омыления:

Этот вид гидролиза протекает необратимо, так как образовавшаяся в ходе реакции соль не может реагировать со спиртом.

Сложные эфиры можно восстановить водородом в присутствии катализатора до двух спиртов. Причем один из спиртов будет иметь в составе столько атомов углерода, сколько было в кислоте, а во втором спирте количество углерода будет соответствовать исходному спирту. Рассмотрим на примере:

Эфиры подвергаются полному окислению, то есть горят с образованием углекислого газа и воды:

Следующее химическое свойство относится только к тем сложным эфирам, которые образованы непредельной карбоновой кислотой. Сложные эфиры таких кислот могут подвергаться галогенированию. Посмотрим, как происходит эта реакция:

Способы получения сложных эфиров

Реакция обратимая, поэтому требуется либо избыток одного из реагентов, либо отгонка образующегося сложного эфира, чтобы предотвратить обратную реакцию гидролиза.

Взаимодействие ангидрида карбоновой кислоты со спиртом с образованием сложного эфира и карбоновой кислоты.

Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами.

Нахождение сложных эфиров в природе и применение

Сложные эфиры широко представлены в природе, но их количество минимально. Они участвуют в процессах, которые протекают в живых организмах, а также являются компонентами аромата ряда растений.

Некоторые эфиры получают искусственным способом. Например, за грушевый вкус в лимонаде отвечает уксусноизоамиловый эфир, а за яблочный — изовалерианоэтиловый эфир.

Помимо пищевой промышленности, сложные эфиры применяют в качестве растворителей для приготовления лаков, а также как пластификаторы для приготовления пластических масс.

Сложные эфиры на основе ароматических спиртов нашли применение в парфюмерной промышленности.

Источник

Сложные эфиры — понятие, свойства, применение

В прошлой статье мы рассказывали о простых эфирах, а сейчас поговорим о сложных. Сложные эфиры широко распространены в природе. Сказать, что сложные эфиры играют большую роль в жизни человека — ничего не сказать. Мы сталкиваемся с ними, когда нюхаем цветок, обязанный ароматом простейшим сложным эфирам. Подсолнечное или оливковое масло — это тоже сложный эфир, но уже высокомолекулярный — также, как и животные жиры. Мы моемся, моем и стираем средствами, которые получают химической реакцией переработки жиров, то есть сложных эфиров. Еще они используются в самых разных областях производства: с их помощью делают лекарства, краски и лаки, духи, смазки, полимеры, синтетические волокна и многое, многое другое.

Сложные эфиры — органические соединения на основе кислородосодержащих органических карбоновых или неорганических кислот. Структуру вещества можно представить как молекулу кислоты, в которой атом Н в гидроксиле ОН— замещен углеводородным радикалом.

Получают сложные эфиры в результате реакции кислоты и спирта (реакция этерификации).

Классификация

— Фруктовые эфиры — жидкости с фруктовым запахом, молекула содержит не более восьми атомов углерода. Получают из одноатомных спиртов и карбоновых кислот. Эфиры с цветочным запахом получают с помощью ароматических спиртов.
— Воски — твердые вещества, содержат в молекуле от 15 до 45 атомов С.
— Жиры — содержат в молекуле 9-19 атомов углерода. Получают из глицерина (трехатомного спирта) и высших карбоновых кислот. Жиры могут быть жидкими (растительные жиры, называемые маслами) и твердыми (животные жиры).
— Сложные эфиры минеральных кислот по своим физическим свойствам тоже могут быть как маслянистыми жидкостями (до 8 атомов углерода), так и твердыми веществами (от девяти атомов C).

Свойства

В нормальных условиях сложные эфиры могут быть жидкими без цвета, с фруктовым или цветочным запахом, или твердыми, пластичными; как правило, без запаха. Чем длиннее цепочка углеводородного радикала, тем тверже вещество. Почти неводорастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях. Горючи.

Вступают в реакции с аммиаком с образованием амидов; с водородом (именно эта реакция превращает жидкие растительные масла в твердые маргарины).

В результате реакции гидролиза разлагаются на спирт и кислоту. Гидролиз жиров в щелочной среде приводит к образованию не кислоты, а ее соли — мыла.

Сложные эфиры органических кислот малотоксичны, оказывают на человека наркотическое воздействие, в основном относятся ко 2-му и 3-му классу опасности. Некоторые реактивы на производстве требуют использования специальных средств защиты для глаз и дыхания. Чем больше длина молекулы эфира, теми он токсичнее. Эфиры неорганических фосфорных кислот ядовиты.

В организм вещества могут попадать через органы дыхания и кожу. Симптомами острого отравления служат возбуждение и нарушенная координация движений с последующим угнетением ЦНС. Регулярное воздействие может привести к болезням печени, почек, сердечно-сосудистой системы, нарушениям формулы крови.

Применение

— В органическом синтезе.
— Для производства инсектицидов, гербицидов, смазок, пропиток для кожи и бумаги, моющих средств, глицерина, нитроглицерина, олиф, масляных красок, синтетических волокон и смол, полимеров, оргстекла, пластификаторов, реагентов для обогащения руд.
— Как добавка к моторным маслам.
— В синтезе парфюмерных отдушек, пищевых фруктовых эссенций и косметических ароматизаторов; лекарственных средств, например, витаминов А, Е, В1, валидола, мазей.
— Как растворители красок, лаков, смол, жиров, масел, целлюлозы, полимеров.

В ассортименте магазина «ПраймКемикалсГрупп» вы можете купить востребованные сложные эфиры, в том числе бутилацетат и Твин-80.

Бутилацетат

Применяется как растворитель; в парфюмерной промышленности для изготовления отдушек; для дубления кож; в фармацевтике — в процессе изготовления некоторых лекарств.

Твин-80

Он же полисорбат-80, полиоксиэтилен сорбитан моноолеат (основан на сорбите оливкового масла). Эмульгатор, растворитель, техническая смазка, модификатор вязкости, стабилизатор эфирных масел, неионогенный ПАВ, увлажнитель. Входит в состав растворителей и смазочно-охлаждающих жидкостей. Используется для производства продукции косметического, пищевого, бытового, сельскохозяйственного, технического назначения. Обладает уникальным свойством превращать смесь воды и масла в эмульсию.

Источник

Сложные эфиры

Отличаются от простых эфиров, в которых два углеводородных радикала соединены атомом кислорода (R₁—O—R₂).

Содержание

Сложные эфиры карбоновых кислот

В случае эфиров карбоновых кислот выделяются два класса сложных эфиров:

Циклические сложные эфиры оксикислот называются лактонами и выделяются в отдельную группу соединений.

Синтез

Основные методы получения сложных эфиров:

Свойства и реакционная способность

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших одноатомных спиртов — летучие бесцветные жидкости с характерным, зачастую фруктовым запахом. Сложные эфиры высших карбоновых кислот — бесцветные твердые вещества, температура плавления зависит как от длин углеродных цепей ацильного и спиртового остатков, так и от их структуры.

Атом углерода карбонильной группы сложных эфиров электрофилен, вследствие этого для них характерны реакции замещения спиртового остатка с разрывом связи ацил-кислород:

RCOOR 1 + Nu − RCONu + R 1 O − Nu = OH, R 2 O, NH₂, R 2 NH, R 2 CH и т. п.

Такие реакции с кислородными нуклеофилами (водой и спиртами) зачастую катализируются кислотами за счет протонирования атома кислорода карбонила с образованием высокоэлектрофильного карбокатиона:

Применение

Применение в медицине

В конце XIX — начале XX века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

Источник

Сложные эфиры. Жиры

Сложные эфиры

Сложные эфиры – это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации).

Например:

Общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и монокарбоновых кислот: , где R и R1 – углеводородные радикалы.

Изомерия

Рассмотрим на примере С₅Н₁₀О₂:

Номенклатура

Названия сложных эфиров образуются из названий соответствующих кислот или кислотных остатков и названий алкильных радикалов, входящих в состав спиртов:

Физические свойства

Простейшие по составу сложные эфиры карбоновых кислот — бесцветные легкокипящие жидкости с фруктовым запахом; высшие сложные эфиры — воскообразные вещества (пчелиный воск), все сложные эфиры в воде растворяются плохо.

Химические свойства

Гидролиз — важнейшее химическое свойство сложных эфиров:

Эти реакции противоположны реакциям этерификации. Ионы водорода катализируют как прямую, так и обратную реакции. Для смещения реакции в сторону образования эфира можно «связать» образующуюся воду водоотнимающим средствам (например, конц.H₂SO₄). В том случае, когда необходимо провести гидролиз эфира, реакцию иногда проводят в присутствии щелочи, которая позволяет «связать» образующуюся кислоту.

Применение

Жиры (триглицериды)

Жиры — это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот (ВКК).

Состав жиров установил в 1811 г. французский ученый Э. Шеврель, нагревая жир с водой в щелочной среде. Общая формула жира:

где Rl, R2, R3 — углеводородные радикалы (могут быть одинаковые или разные), содержащие от 3 до 25 атомов углерода.

Французский химик М. Бертло в 1854 г. осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир:

Наиболее важные ВКК, входящие в состав жиров

Физические свойства

Жиры – вязкие жидкости или твердые вещества, легче воды; в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях (бензине, бензоле и др.)