Азо́тистые основа́ния — гетероциклические органические соединения, производные пиримидина и пурина, входящие в состав нуклеиновых кислот. Для сокращенного обозначения пользуются большими латинскими буквами. К азотистым основаниям относят аденин (A), гуанин (G), цитозин (C), которые входят в состав как ДНК, так и РНК. Тимин (T) входит в состав только ДНК, а урацил (U) встречается только в РНК. [1]
Аденин и гуанин являются производными пурина, а цитозин, урацил и тимин — производными пиримидина.
Тимин, который присутствует только в ДНК, и урацил, который встречается только в РНК, обладают сходной химической структурой. Урацил отличается от тимина отсутствием метильной группы у 5-го атома углерода.
Азотистые основания, соединяясь ковалентной связью с 1′ атомом рибозы или дезоксирибозы, образуют N-гликозиды, которые называют нуклеозиды. Нуклеозиды, в которых к 5′-гидроксильной группе сахара присоединены одна или несколько фосфатных групп, называются нуклеотидами. Эти соединения являются строительными блоками молекул нуклеиновых кислот — ДНК и РНК.
После образования молекулы нуклеиновой кислоты входящие в её состав азотистые основания могут вступать в различные химические реакции под действием ферментов а также факторов внешней среды. Таким образом, нуклеиновые кислоты часто содержат модифицированные азотистые основания. Типичной модификацией такого рода является метилирование. [2]
Структура
В таблице приведена структура главных азотистых оснований.
Смотреть что такое «Азотистые основания» в других словарях:
азотистые основания — общее название азотсодержащих, гл. обр. гетероциклических, органических соединений основного характера, входящих, в частности, в состав нуклеозидов и нуклеотидов … Большой медицинский словарь
Азотистые основания — Аденин (А), Тимин (Т), Цитозин (Ц), Гуанин (Г) вещества, входящие в состав мономеров, из которых состоит каждая цепь ДНК. Между азотистыми основаниями двух цепей ДНК возникают водородные связи. Количество таких связей между разными азотистыми… … Словарь по психогенетике
азотистые основания нефти — — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN petroleum nitrogen bases … Справочник технического переводчика
ОСНОВАНИЯ АЗОТИСТЫЕ — азотсодср. соединения, способные образовывать соли с кислотами. Напр., аммиак образует соли аммония NH4C1, (NH4) 2SO4 и др. Орг. О. а. включают амины и гетероциклические соединения. О. а. присутствуют в продуктах перегонки нефти, угля, древесины … Геологическая энциклопедия
Пуриновые основания — органические природные соединения, производные пурина. К пуриновым основаниям относятся аденин, гуанин, которые входят в состав нуклеиновых кислот; продукт азотистого обмена мочевая кислота; лекарственные вещества кофеин, теобромин. Биохимическая … Википедия
Нефть — (Oil) Нефть это горючая жидкость Добыча и переработка запасов нефти является основой экономики многих стран Содержание >>>>>>>>>>>>>>>>> … Энциклопедия инвестора
ДЕЗОКСИРИБОНУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ — ДНК, нуклеиновые к ты, содержащие в качестве углеводного компонента дезоксирибозу, а в качестве азотистых оснований аденин (А), гуанин (Г), цитозин (Ц), тимин (Т). Присутствуют в клетках любого организма, а также входят в состав мн. вирусов.… … Биологический энциклопедический словарь
Синтез олигонуклеотидов — Синтез олигонуклеотидов это химический синтез относительно коротких фрагментов нуклеиновых кислот с заданной химической структурой (последовательностью). Метод очень полезен в современной лабораторной практике, поскольку он позволяет… … Википедия
Нуклеи́новые кисло́ты — дезоксирибонуклеиновые и рибонуклеиновые кислоты, универсальные компоненты всех живых организмов, ответственные за хранение, передачу и воспроизведение (реализацию) генетической информации. На два типа все Н. к. делят по углеводному компоненту… … Медицинская энциклопедия
Для каждого вида живых организмов характерны свои отличительные особенности. Более того, различия существуют и между особями одного вида, поскольку каждая из них обладает уникальным сочетанием признаков. При этом каждый организм способен передавать свои признаки потомкам по наследству.
Известно, что признаки и свойства организма определяются, прежде всего, белками, которые синтезируются в его клетках. Поэтому информацию о первичной структуре белков называют наследственной или генетической. Установлено, что данная информация содержится в молекулах нуклеиновых кислот. Эти биополимеры также обеспечивают синтез белков, т. е. реализацию наследственной информации и ее передачу последующим поколениям при размножении.
Таким образом, нуклеиновые кислоты выполняют особые функции, не характерные для других химических соединений. Нуклеиновые кислоты — это биологические полимеры, обеспечивающие хранение, реализацию и передачу наследственной информации.
Нуклеиновые кислоты были открыты в 1869 г. швейцарским биологом Ф. Мишером в ядрах лейкоцитов человека. От латинского слова nucleus — ядро и происходит название этих соединений. Нуклеиновые кислоты содержатся в клетках всех живых организмов, причем не только в ядре, но и в цитоплазме, в составе некоторых органоидов.
*Атомы углерода в составе пентозы принято обозначать цифрами с символом «штрих» — от 1′ до 5′, чтобы отличать их от атомов, образующих скелет азотистого основания (для их нумерации используют цифры без штрихов). Азотистое основание присоединяется к 1′-углеродному атому пентозы, а остаток фосфорной кислоты — к 5′.*
Название нуклеотида зависит от того, какое азотистое основание входит в его структуру. Так, существуют адениловые, гуаниловые, цитидиловые, тимидиловые и уридиловые нуклеотиды. Для удобства азотистые основания и соответствующие им нуклеотиды обычно записывают сокращенно: А, Г, Ц, Т, У.
Известны два типа нуклеиновых кислот — дезоксирибонуклеиновые(ДНК) и рибонуклеиновые (РНК). Они различаются функциями, размером и формой молекул, а также особенностями строения нуклеотидов.
Нуклеотиды ДНК содержат остаток дезоксирибозы, а нуклеотиды РНК — рибозы. Отсюда и названия — дезоксирибонуклеиновые и рибонуклеиновые кислоты. Кроме того, азотистое основание тимин (Т) может входить только в состав нуклеотидов ДНК, а урацил (У) встречается лишь в нуклеотидах РНК. Следовательно, молекулы ДНК, так же как и РНК, содержат по четыре типа нуклеотидов.
*Соединения, образованные азотистым основанием и пентозой, называют нуклеозидами. В их молекулах пятиуглеродный сахар соединен с атомом азота в составе азотистого основания N-гликозидной связью. Нуклеозиды могут присоединять остаток фосфорной кислоты, превращаясь в нуклеотиды. Названия нуклеозидов, входящих в состав нуклеотидов РНК и ДНК, приведены в таблице 7.1.
Таблица 7.1. Азотистые основания и соответствующие им нуклеозиды
Hyклеиновые кислоты играют основную роль в сохранении и реализации генетической информации (см. с. 234). Различают два типа нуклеиновых кислот: дезоксирибонуклеиновые кислоты [ДНК (DNA)], которые обеспечивают сохранение информации, и рибонуклеиновые кислоты [PHK (RNA)], принимающие участие в процессах генной экспрессии и биосинтеза белка. Нуклеиновые кислоты построены из нуклеотидных звеньев, которые в свою очередь состоят из азотистого основания, углеводного остатка и фосфатной группы. ДНК и РНК различаются по типу углеводного остатка и структуре оснований.
Азотистые основания — это ароматические гетероциклические соединения, производные пиримидина или пурина. Пять соединений этого класса являются основными структурными компонентами нуклеиновых кислот. Общими для всей живой материи. Пуриновые основания аденин (Ade, но не А) и гуанин (Guа), а также пиримидиновое основание цитозин (Cyt), входят в состав ДНК и РНК. В состав ДНК входит также тимин (Thy), 5-метил-производное урацила. Основание урацил (Ura) входит только в состав РНК. В ДНК высших организмов в небольшом количестве присутствует 5-метилцитозин. Производные азотистых оснований присутствуют в тРНК (см.с. 88) и в других типах РНК.
В нуклеозидах и нуклеотидах пентоза находится в фуранозной форме (см. с. 40). Углеводный остаток и азотистое основание связаны N-гликозидной связью между С-1′ углеводного звена и N-9 пуринового или соответственно N-1 пиримидинового цикла. Гликозидная связь находится в β-конфигурации.
Если фосфатная группа одного нуклеотида взаимодействует с З’-ОН-группой другого нукпеотида, образуется динуклеотид с фосфодиэфирной связью. Такой динуклеотид несет на 5′-конце свободную фосфатную группу, а на 3′-конце свободную ОН-группу. Поэтому можно за счет образования еще одной фосфодиэфирной связи присоединить новый мононуклеотид. Таким путем образуются олигонуклеотиды и, наконец, полинуклеотиды.
Смотреть что такое «Азотистые основания» в других словарях:
Азотистые основания — Фрагмент комплементарного участка РНК. Азотистые основания закрашены синим цветом Азотистые основания гетероциклические органические соединения, производные … Википедия
азотистые основания — общее название азотсодержащих, гл. обр. гетероциклических, органических соединений основного характера, входящих, в частности, в состав нуклеозидов и нуклеотидов … Большой медицинский словарь
Азотистые основания — Аденин (А), Тимин (Т), Цитозин (Ц), Гуанин (Г) вещества, входящие в состав мономеров, из которых состоит каждая цепь ДНК. Между азотистыми основаниями двух цепей ДНК возникают водородные связи. Количество таких связей между разными азотистыми… … Словарь по психогенетике
азотистые основания нефти — — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN petroleum nitrogen bases … Справочник технического переводчика
ОСНОВАНИЯ АЗОТИСТЫЕ — азотсодср. соединения, способные образовывать соли с кислотами. Напр., аммиак образует соли аммония NH4C1, (NH4) 2SO4 и др. Орг. О. а. включают амины и гетероциклические соединения. О. а. присутствуют в продуктах перегонки нефти, угля, древесины … Геологическая энциклопедия
Пуриновые основания — органические природные соединения, производные пурина. К пуриновым основаниям относятся аденин, гуанин, которые входят в состав нуклеиновых кислот; продукт азотистого обмена мочевая кислота; лекарственные вещества кофеин, теобромин. Биохимическая … Википедия
Нефть — (Oil) Нефть это горючая жидкость Добыча и переработка запасов нефти является основой экономики многих стран Содержание >>>>>>>>>>>>>>>>> … Энциклопедия инвестора
ДЕЗОКСИРИБОНУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ — ДНК, нуклеиновые к ты, содержащие в качестве углеводного компонента дезоксирибозу, а в качестве азотистых оснований аденин (А), гуанин (Г), цитозин (Ц), тимин (Т). Присутствуют в клетках любого организма, а также входят в состав мн. вирусов.… … Биологический энциклопедический словарь
Синтез олигонуклеотидов — Синтез олигонуклеотидов это химический синтез относительно коротких фрагментов нуклеиновых кислот с заданной химической структурой (последовательностью). Метод очень полезен в современной лабораторной практике, поскольку он позволяет… … Википедия
Нуклеи́новые кисло́ты — дезоксирибонуклеиновые и рибонуклеиновые кислоты, универсальные компоненты всех живых организмов, ответственные за хранение, передачу и воспроизведение (реализацию) генетической информации. На два типа все Н. к. делят по углеводному компоненту… … Медицинская энциклопедия
МИНОРНЫЕ КОМПОНЕНТЫ НУКЛЕИНОВЫХ АЗОТИСТЫХ ОСНОВАНИЙ В ДНК И РНК.
Нуклеиновые кислоты ВМС – биологические полимерные молекулы, хранящие всю информацию об отдельном живом организме, определяющие его рост и развитие, а также наследственные признаки, передаваемые следующему поколению. С уверенностью можно сказать, что они по праву являются основной жизни на Земле, именно поэтому так важно изучать их строение и свойства. Данные знания помогут более плодотворно использовать их во всех сферах жизни человека, а самое главное в медицине и фармации. Даже такие незначительные структуры нуклеиновых кислот, как минорные – редкие нуклеиновые азотистые основания, активно используются человеком. Они, безусловно, привлекают внимание ученых и исследователей. Строение и свойства их не до конца изучены, но существующие знания о роли минорных нуклеиновых азотистых оснований, уже позволяют сделать вывод о том, на сколько широким может быть спектр их применения. Исходя из этого, задачей данной работы было рассмотреть строение, свойства, методы выделения и функции минорных нуклеиновых азотистых оснований.
Существуют различные методы выделения минорных компонентов, для последующего их использования. Наиболее общим методом выделения редких компонентов РНК является, по-видимому, метод, предложенный Холлом. Он состоит в ферментативном расщеплении РНК до нуклеотидов под действием смеси фосфодиэстеразы змеиного яда и щелочной фосфомоноэстеразы из Escherichia coli. Смесь нуклеотидов разделяют далее с помощью распределительной хроматографии на целите. Мягкость условий расщепления полимера сочетается здесь с высокой эффективностью разделения мономеров, что и позволило обнаружить целый ряд неизвестных ранее редких компонентов РНК.
5-метилцитозин— метилированная форма цитозина, в котором метильная группа добавлена к 5-му углероду, изменяя его структуру без изменения его свойств образования пар оснований в нуклеиновых кислотах. После семи десятилетий, было выяснено, что он часто присутствует в различных молекулах РНК, хотя его функция точно неизвестна. Обнаружен в составе ДНК высших растений и некоторых бактерий.
5-оксиметилцитозин— пиримидиновое основание, замещающее цитозин в ДНК Т-четных фагов. Обнаружен в некоторых штаммах фагов кишечной палочки.
Уникальное строение и способ образования минорных компонентов, наделяет их особенными свойствами. Именно это и будет характеризовать их роль в жизнидеятельности человека.
Так же обнаружено, что 3–метиладенин–ДНК–гликозилаза ингибировала способность топоизомеразы I вызывать релаксацию сверхскрученной молекулы ДНК. Напротив, топоизомераза I стимулировала гликозилазную активность 3–метиладенин–ДНК–гликозилазы по отношению к поврежденному ДНК–олигонуклеотидному субстрату, содержащему гипоксантин. Предположено, что существуют устойчивые взаимосвязи между этими ферментами в клетках микобактерий двух исследованных видов. Также охарактеризованы некоторые мутантные формы 3–метиладенин–ДНК–гликозилазы, не способные взаимодействовать с топоизомеразой I и активировать ее. Представленные данные проливают свет на регуляцию активности гликозилазы в клетках микобактерий M. smegmatis и M. tuberculosis.
Минорные компоненты могут принимать участие в биосинтезе белка, так, например, при сканирующем механизме нахождения стартового AUG рибосома (точнее, её малая субъединица) садится на 5′-конец мРНК в области кэпа и двигается вдоль молекулы мРНК, «сканируя» один кодон за другим, пока не наткнётся на инициаторный AUG. Для привлечения рибосомы к 5′-концу мРНК требуется специальная структура, кэп — 7-метилгуанин, прикреплённый к 5′-концевому нуклеотиду мРНК.
Важно отметить, что минорные компоненты активно используются в изготовление различных препаратов для лечения онкологических заболеваний. На данный момент количество, таких медицинских средств довольно велико.
Фторурацил
Синтетический аналог естественного пиримидинового основания урацила. В процессе распада фторурацила несколько его метаболитов оказывают повреждающее воздействие на синтез и функционирование ДИК и рибонуклеиновых кислот опухолевых клеток. Рандомизированные исследования по применению фторурацила в комбинации с доксорубицином (адриамицином), митомицином и этопозидом по сравнению с симптоматической терапией показали достоверное увеличение выживаемости в группе больных, которым проводили химиотерапию. Используется для лечения рака поджелудочной железы в виде химиотерапии.
Зидовудин
Обладает высокой активностью в отношении ретровирусов (в т.ч. ВИЧ)В клетке при участии клеточных тимидинкиназы, тимидилаткиназы и неспецифической киназы фосфорилируется с образованием моно-, ди- и трифосфатного соединения. Зидовудин-трифосфат встраивается в провирус и блокирует дальнейшее наращивание цепи вирусной ДНК и делает невозможным синтез вирусной ДНК. Способствует увеличению количества T4 клеток.
Ацикловир
Обладает высокой специфичностью в отношении вируса Herpes simplexАцикловир проникает непосредственно в инфицированные вирусом клетки. Клетки, инфицированные вирусом, продуцируют вирусную тимидинкиназу, которая фосфорилирует ацикловир до ацикловира монофосфата. Кроме того, активность вирусной тимидинкиназы по отношению к ацикловиру намного выше, чем действие на него клеточных ферментов (в инфицированных клетках концентрация ацикловира монофосфата выше в 40–100 раз). Дальнейшее фосфорилирование клеточными ферментами приводит к образованию ацикловир-трифосфата, являющегося чрезвычайно активным и селективным ингибитором ДНК-полимеразы вирусов. Вероятно механизм ингибирования ацикловир-трифосфатом синтеза ДНК состоит в том, что она является для этого фермента субстратом, позволяющим осуществить связь 3’–5′, необходимую для продления цепочки ДНК. Таким образом осуществляется преждевременный обрыв цепи ДНК.
Вывод
Благодарим за руководство работой доцентов Е.И.Шостак и М.М.Павлову.
Типы нуклеиновых кислот
