Что называют реакцией замещения
Общие сведения
Все вещества принято разделять на два вида. Химические тела, образованные атомами одного химического реагента, называют простыми. Например, железо, в состав которого входят молекулы, образованные атомами Fe. Тела, состоящие из атомов разных элементов, относят к сложному виду — например, серная кислота. Состоит H2SO4 из молекул, образующихся атомами водорода, серы и кислорода.
В процессе химических взаимодействий новые вещества получаются только из тех атомов, которые имелись в исходном состоянии. Для того чтобы понять, по каким признакам происходит классификация химических реакций, следует рассмотреть несколько уравнений.
Медь, взаимодействуя с кислородом, образует оксид меди два: 2Cu + O2 — 2CuO. При смешении сульфата меди и гидроксида натрия образуется синий гидроксид меди и сульфат натрия: CuSO4 + 2NaOH — Cu (OH)2 + Na2SO4. Оксид гидраргиума распадается на двухвалентный кислород и ртуть: 2HgO — 2Hg + O2. Кальций, соединяясь с углекислым газом, образует карбонат: CaO +CO2 — CaCO3. Цинк при смешении с серной кислотой вытесняется ею: Zn + H2SO4 — ZnSO4 + H2, гидроксид железа распадается на трёхвалентное железо и воду: 2Fe (OH) — Fe2O3 + 3H2O.
Таким образом, различные реакции можно объединить в группы по количеству, составу и качеству исходных веществ и продуктов. Всего их существует четыре вида:
Впервые высказал предположение о классификации реакций Д. И. Менделеев. Судить об их прохождении можно по изменению цвета, выпадению осадка, выделению газа, образованию свечения.
Механизмы взаимодействия
Протекание реакций замещения в органической химии описывают механизмами. Под ними понимают процесс детального изучения всех стадий и промежуточных веществ, а также природы взаимодействия реагентов между собой. Ими описывают характер разрыва связей и изменение энергии при переходе из начального состояния в конечное.
Механизмы замещения характеризуют по наиболее часто используемой классификации Ингольда, основоположником многих понятий органической химии. По его таблице, реакцию замещения (S) разделяют по составу частиц входящих во взаимодействия. Она бывает:
Это удобная классификация, хотя они и не учитывает молекулярность соединений. Её альтернативной является разделение по Июпаку. Оно реже используется и основано на описании базовых актов создания и уничтожения связей. Предложена классификация была в 1988 году. Июпак утверждал, что использование классификации Ингольда вызывает двусмысленные ситуации, когда одно объяснение может использоваться для разного замещения, например, одностадийного ароматического замещения и двустадийной реакции алифатического атома углерода.
В его описании используются символы A и D, пишущиеся слитно при отщеплении и разделенные плюсом, если стадии происходят отдельно. Нижние индексы обозначают тип реакции. Такое описание обычно громоздкое, поэтому в учебной литературе редко когда приводится.
Электрофильные и нуклеофильные
Самое важное, что нужно знать об электрофильных реакциях, это то, что существует два варианта разрыва связи: монополярная и гетерополярная. В первом случае электронная пара разрушающегося соединения не разрывает связь с атомом углерода. Например, вещество, для которого характерна реакция замещения, метан: H3CH — H3C +H, то есть из предельного углеводорода образуется отрицательно заряженный карбанион, а электронная пара остаётся у атома углерода.
Карбанионы могут быть разной гибридизации sp2 и sp3. Чем больше их устойчивость, тем у них ниже способность к реакциям. Определяется она степенью делокализации заряда у атома углерода. Устойчивость уменьшается в ряду: фенил — винил — циклопропил — метил. Самая слабая у вторичного и третичного карбаниона (разделение происходит по количеству связей углерода).
Нуклеофильная реакция будет протекать при разрушении углеродной связи. В этом случае электронная пара отсоединяется. Образуется углеродный ион с положительным зарядом. Формула записи будет соответствовать виду: H3C: Cl — H3C+: Cl-. Образуемый элемент носит название карбкатион. Электронная пара теряет атом углерода. Положительный заряд находится в sp2-гибридизации, то есть, меняет своё валентное состояние на более энергетически выгодное. Устойчивость карбкатионов определяется степенью делокализации. Она увеличивается в ряду метил — катион — первичный — вторичный — третичный.
Радикальные реакции
Затормозить свободнорадикальные реакции можно ингибиторами или инициаторами, так как они очень реакционноспособные частицы. В качестве ингибиторов выступает кислород, йод, полифенол, амин и другие соединения. Есть два способа появления радикалов:
Устойчивое состояние определяется делокализацией свободной частицы, пространственным и конформационным фактором. К первичным радикалам относят: метилы, этилы, пропилы и изобутилы. К вторичным — изопропилы, втор-бутилы, а к третичным — трет-бутилы. Стабилизация возрастает от первичных к третичным.
Наиболее типичным механизмом является реакция замещения хлорирования метана:
CH 4 + Cl 2 — CH3Cl + HCl.
При радикальном замещении происходит следующее:
К более серьёзным реакциям относится взаимодействие брома с пропаном в результате термолиза: CH3CH2CH3 + Br2 — CY3CHCH3: Br + HBr. При обрыве цепи, после взаимодействия двух радикалов, образуется молекула брома. Реакция радикала с изопропилом приводит к появлению двух бром пропан, а также образованию соединение «два, три диметилбутан».
Взаимодействие с галогенами зависит от их расположения и соответствует следующему: F2 > Cl2 > Br2 > I2. С йодом реакция уже не идёт.
Типичное замещение
Различные задания на определение типа реакций начинают решать в восьмом классе. Для того чтобы решать задачи, необходимо не только правильно знать, как записать процесс, но и определить невозможный тип, а также различать вид термического процесса. Ведь протекание любой химической реакции невозможно без поглощения или выделения тепла. Такие процессы соответственно называются экзотермическими и эндотермическими.
К особенностям элементов, способных участвовать в реакции, относят:
Все эти элементы могут вступать в реакцию с образованием простого или сложного нового вещества. Во время процесса образуются новые соединения. Это происходит до тех пор, пока не иссякнут все свободные радикалы.
Примеры и онлайн-решения
Реакции замещения в своём большинстве являются окислительно-восстановительными. Примеры процессов, в которых не наблюдается изменение степени окисления, немногочисленны.
Из распространённых реакций, можно привести следующие:
Для проверки своих знаний существуют интернет-сервисы, позволяющие быстро решить любое химическое уравнение онлайн, например, chemequations.com. Пользоваться им сможет любой, даже тот, кто не умеет правильно указать обозначения химических элементов. Для работы с сайтом необходимо написать части соединения (система будет сама предлагать правильное их обозначение) и нажать «Поиск». Правильное решение будет рассчитано автоматически.
ЗАМЕЩЕНИЯ РЕАКЦИИ
Полезное
Смотреть что такое «ЗАМЕЩЕНИЯ РЕАКЦИИ» в других словарях:
ЗАМЕЩЕНИЯ РЕАКЦИИ — ЗАМЕЩЕНИЯ РЕАКЦИИ, химические реакции, в результате которых атомы (см. АТОМ) или группы атомов простого вещества (см. ПРОСТОЕ ВЕЩЕСТВО) замещают атомы или группы атомов в молекуле сложного вещества (см. СЛОЖНОЕ ВЕЩЕСТВО): 2Na + 2H2O ® 2NaOH + H2 … Энциклопедический словарь
Замещения реакции — химические превращения, характеризующиеся тем, что «атакующая», частица вытесняет какой либо атом или группу атомов из др. реагента: Х + Y S → X S + Y. В зависимости от характера Х З. р. подразделяют на нуклеофильные (sn … Большая советская энциклопедия
Реакции нуклеофильного замещения — (англ. nucleophilic substitution reaction) реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил реагент, несущий неподеленную электронную пару.[1] Уходящая группа в реакциях нуклеофильного замещения называется нуклеофуг. Все … Википедия
Реакции замещения — (англ. substitution reaction) химические реакции, в которых одни функциональные группы, входящие в состав химического соединения, меняются на другие группы. Реакции замещения обозначают английской буквой «S». Общий вид реакций… … Википедия
Реакции электрофильного замещения — (англ. substitution electrophilic reaction) реакции замещения, в которых атаку осуществляет электрофил частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов. При образовании новой связи уходящая частица электрофуг … Википедия
Реакции радикального замещения — (англ. substitution radical reaction) реакции замещения, в которых атаку осуществляют свободные радикалы частицы, содержащие один или несколько неспаренных электронов. Реакции радикального замещения обозначают SR. Содержание 1… … Википедия
Реакции электрофильного присоединения — (англ. addition electrophilic reaction) реакции присоединения, в которых атаку на начальной стадии осуществляет электрофил частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов. На конечной стадии образующийся… … Википедия
Реакции нуклеофильного присоединения — (англ. addition nucleophilic reaction) реакции присоединения, в которых атаку на начальной стадии осуществляет нуклеофил частица, заряженная отрицательно или имеющая свободную электронную пару. На конечной стадии образующийся… … Википедия
Реакции радикального присоединения — (англ. addition radical reaction) реакции присоединения, в которых атаку осуществляют свободные радикалы частицы, содержащие один или несколько неспаренных электронов. При этом радикалы могут атаковать как другие радикалы, так и… … Википедия
Реакции присоединения — (англ. addition reaction) в органической химии так называются химические реакции, в которых одни химические соединения присоединяются к кратным (двойным или тройным) связям другого химического соединения. Присоединение может… … Википедия
Реакции замещения
Реакции замещения (англ. substitution reaction ) — химические реакции, в которых одни функциональные группы, входящие в состав химического соединения, меняются на другие группы. Реакции замещения обозначают английской буквой «S».
Общий вид реакций замещения:
Примером реакции замещения может служить фотолитическое хлорирование метана:
В органической химии реакции замещения имеют важнейшее значение. Детальное изучение типового механизма реакции позволяет не просто предсказать её результат для конкретных реагентов, но и получить представление о выборе оптимальных температурных условий её протекания, подборе растворителя или возможного катализатора.
Содержание
Реакции нуклеофильного замещения
В реакциях нуклеофильного замещения атакующей частицей является нуклеофил, то есть отрицательно заряженная частица или частица со свободной электронной парой. Уходящая группа носит название нуклеофуг.
Реакции нуклеофильного замещения более характерны для алифатических систем.
Общий вид реакций нуклеофильного замещения:
Реакции нуклеофильного замещения обозначаются «SN». Обычно, разделяют реакции алифатического (SN) и ароматического (SNAr) нуклеофильного замещения.
Наиболее распространено два типа механизмов реакций нуклеофильного замещения [3] :
Примером реакции нуклеофильного замещения может служить гидролиз алкилгалогенидов:
Наиболее распространенные нуклеофильные группы [4] :
Реакции электрофильного замещения
В реакция электрофильного замещения атакующей частицей является электрофил, то есть положительно заряженная частица или частица с дефицитом электронов. Уходящая частица носит название электрофуг.
Реакции электрофильного замещения более характерны для ароматических систем.
Общий вид реакций электрофильного замещения:
Реакции электрофильного замещения обозначаются «SE».
У алифатических соединений встречаются как механизмы SE1, так и SE2, аналогичные механизмам SN1 и SN2.
Пример реакции электрофильного замещения:
Наиболее распространенные электрофильные группы:
Реакции радикального замещения
В реакция радикального замещения атакующей частицей являются свободные радикалы.
Общий вид реакций радикального замещения:
Реакции радикального замещения обозначаются «SR».
Примером реакции радикального замещения может служить приведенная выше реакция хлорирования метана.
Примечания
 Химические реакции в органической химии | |
|---|---|
| Реакции замещения | Реакции нуклеофильного замещения · Реакции электрофильного замещения · Реакции радикального замещения |
| Реакции присоединения | Реакции нуклеофильного присоединения · Реакции электрофильного присоединения · Реакции радикального присоединения · Реакции синхронного присоединения |
| Реакции элиминирования | Реакции гетеролитического элиминирования · Реакции перициклического элиминирования · Реакции радикального элиминирования |
| Реакции перегруппировки | Нуклеофильные перегруппировки · Электрофильные перегруппировки · Радикальные перегруппировки |
| Реакции окисления и восстановления | Реакции окисления · Реакции восстановления |
| Прочее | Именные реакции в органической химии |
Полезное
Смотреть что такое «Реакции замещения» в других словарях:
Реакции нуклеофильного замещения — (англ. nucleophilic substitution reaction) реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил реагент, несущий неподеленную электронную пару.[1] Уходящая группа в реакциях нуклеофильного замещения называется нуклеофуг. Все … Википедия
Реакции электрофильного замещения — (англ. substitution electrophilic reaction) реакции замещения, в которых атаку осуществляет электрофил частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов. При образовании новой связи уходящая частица электрофуг … Википедия
Реакции радикального замещения — (англ. substitution radical reaction) реакции замещения, в которых атаку осуществляют свободные радикалы частицы, содержащие один или несколько неспаренных электронов. Реакции радикального замещения обозначают SR. Содержание 1… … Википедия
Реакции электрофильного присоединения — (англ. addition electrophilic reaction) реакции присоединения, в которых атаку на начальной стадии осуществляет электрофил частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов. На конечной стадии образующийся… … Википедия
Реакции нуклеофильного присоединения — (англ. addition nucleophilic reaction) реакции присоединения, в которых атаку на начальной стадии осуществляет нуклеофил частица, заряженная отрицательно или имеющая свободную электронную пару. На конечной стадии образующийся… … Википедия
Реакции радикального присоединения — (англ. addition radical reaction) реакции присоединения, в которых атаку осуществляют свободные радикалы частицы, содержащие один или несколько неспаренных электронов. При этом радикалы могут атаковать как другие радикалы, так и… … Википедия
Реакции присоединения — (англ. addition reaction) в органической химии так называются химические реакции, в которых одни химические соединения присоединяются к кратным (двойным или тройным) связям другого химического соединения. Присоединение может… … Википедия
Реакции синхронного присоединения — реакции присоединения, в которых атака на оба атома кратной связи осуществляется одновременно. Другое название реакций этого типа реакции циклоприсоединения, так как конечным продуктом таких реакций являются циклические субстраты. Существует две… … Википедия
ЗАМЕЩЕНИЯ РЕАКЦИИ — ЗАМЕЩЕНИЯ РЕАКЦИИ, химические реакции, в результате которых атомы (см. АТОМ) или группы атомов простого вещества (см. ПРОСТОЕ ВЕЩЕСТВО) замещают атомы или группы атомов в молекуле сложного вещества (см. СЛОЖНОЕ ВЕЩЕСТВО): 2Na + 2H2O ® 2NaOH + H2 … Энциклопедический словарь
Реакции элиминирования — Элиминирование (от лат. elimino изгоняю) это отщепление от молекулы органического соединения атомов или атомных групп без замены их другими. Реакция элиминирования может проходит в одну стадию (по механизму E2), либо в две стадии … Википедия
Замещения реакции
Полезное
Смотреть что такое «Замещения реакции» в других словарях:
ЗАМЕЩЕНИЯ РЕАКЦИИ — ЗАМЕЩЕНИЯ РЕАКЦИИ, химические реакции, в результате которых атомы (см. АТОМ) или группы атомов простого вещества (см. ПРОСТОЕ ВЕЩЕСТВО) замещают атомы или группы атомов в молекуле сложного вещества (см. СЛОЖНОЕ ВЕЩЕСТВО): 2Na + 2H2O ® 2NaOH + H2 … Энциклопедический словарь
ЗАМЕЩЕНИЯ РЕАКЦИИ — происходят с обменом атомов или групп атомов в молекуле на др. атомы или группы; обозначаются символом S (от лат. substitutio замещение). В зависимости от способа расщепления связи элемент уходящая группа (с распариванием пары электронов или ее… … Химическая энциклопедия
Реакции нуклеофильного замещения — (англ. nucleophilic substitution reaction) реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил реагент, несущий неподеленную электронную пару.[1] Уходящая группа в реакциях нуклеофильного замещения называется нуклеофуг. Все … Википедия
Реакции замещения — (англ. substitution reaction) химические реакции, в которых одни функциональные группы, входящие в состав химического соединения, меняются на другие группы. Реакции замещения обозначают английской буквой «S». Общий вид реакций… … Википедия
Реакции электрофильного замещения — (англ. substitution electrophilic reaction) реакции замещения, в которых атаку осуществляет электрофил частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов. При образовании новой связи уходящая частица электрофуг … Википедия
Реакции радикального замещения — (англ. substitution radical reaction) реакции замещения, в которых атаку осуществляют свободные радикалы частицы, содержащие один или несколько неспаренных электронов. Реакции радикального замещения обозначают SR. Содержание 1… … Википедия
Реакции электрофильного присоединения — (англ. addition electrophilic reaction) реакции присоединения, в которых атаку на начальной стадии осуществляет электрофил частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов. На конечной стадии образующийся… … Википедия
Реакции нуклеофильного присоединения — (англ. addition nucleophilic reaction) реакции присоединения, в которых атаку на начальной стадии осуществляет нуклеофил частица, заряженная отрицательно или имеющая свободную электронную пару. На конечной стадии образующийся… … Википедия
Реакции радикального присоединения — (англ. addition radical reaction) реакции присоединения, в которых атаку осуществляют свободные радикалы частицы, содержащие один или несколько неспаренных электронов. При этом радикалы могут атаковать как другие радикалы, так и… … Википедия
Реакции присоединения — (англ. addition reaction) в органической химии так называются химические реакции, в которых одни химические соединения присоединяются к кратным (двойным или тройным) связям другого химического соединения. Присоединение может… … Википедия
Урок 13. Типы химических реакций
В уроке 13 «Типы химических реакций» из курса «Химия для чайников» мы узнаем о типах химических реакций; подробно рассмотрим каждый тип и научимся их различать.
Мир химических реакций весьма разнообразен. Самые различные химические реакции постоянно происходят в природе, осуществляются человеком. Можно ли классифицировать химические реакции? Что положить в основу их классификации? Сущность всякой химической реакции состоит в превращении веществ: разрушаются исходные вещества и образуются продукты реакций, меняется число и состав исходных веществ и продуктов реакции. Характер этих изменений и положен в основу классификации химических реакций.
Реакции соединения
Рассмотрим уравнения следующих реакций (рис. 62):
Чем сходны данные реакции между собой? Тем, что в результате взаимодействия двух веществ получается только одно вещество. Такие реакции получили название реакций соединения.
Реакции соединения — это реакции, в результате которых из двух или нескольких веществ образуется одно новое сложное вещество.
В одних случаях из двух простых веществ получается одно сложное, в других — соединяются два и более простых или сложных веществ:
Реакции разложения
Рассмотрим уравнения следующих реакций:
Можно заметить, что из одного сложного вещества получается два или более новых веществ. Это реакции разложения. В них могут образовываться как простые, так и сложные вещества.
Реакции разложения — это реакции, в результате которых из одного сложного вещества образуется несколько новых веществ.
Для начала реакции разложения обычно необходимо нагреть исходные вещества. Например, негашеную известь CaO в промышленности получают нагреванием известняка CaCO3, реакция разложения происходит при температуре около 1000 °С. К такому типу реакций относится и реакция разложения метана CH4 (рис. 64) — составной части природного газа:
Реакции замещения
А могут ли взаимодействовать между собой два вещества: одно простое и одно сложное? Проверим это на опыте. В раствор медного купороса опустим небольшой кусочек железа — кнопку, гвоздь, канцелярскую скрепку с хорошо очищенной поверхностью. Через 2—3 мин извлечем железо из раствора и увидим, что на его поверхности образовался темно-красный налет меди. В химическую реакцию вступили простое (Fe) и сложное (CuSO4) вещества, и образовались новое простое (Cu) и новое сложное (FeSO4) вещества:
Из опыта и уравнения химической реакции хорошо видно, что атомы железа заместили атомы меди в сложном веществе (рис. 65). Такие химические реакции относятся к реакциям замещения.
Реакции замещения — это реакции, в результате которых атомы простого вещества замещают атомы одного из элементов в сложном веществе.
Для протекания таких реакций необходимо соблюдать некоторые особые условия. Не все простые вещества обязательно должны взаимодействовать со сложными веществами. В дальнейшем при изучении химии вы познакомитесь с этими условиями, а также с другими типами химических реакций.
Краткие выводы урока:
Надеюсь урок 13 «Типы химических реакций» был понятным и познавательным. Если у вас возникли вопросы, пишите их в комментарии. Если вопросов нет, то переходите к следующему уроку.